Во главе войска стояли выборные: кошевой атаман с помощниками – войсковым судьею, писарем и есаулом. Кошевой пользовался неограниченною властью, во время войны, в мирное же время верховная власть принадлежала раде из всех членов общины без ограничения. Со времени своего возникновения запорожское казачество стало во главе почти всех казацких восстаний, которые с этих пор почти не прекращались. Уже в 1590 г. сейм, недовольный их самовольством, издал «порядок со стороны Низу и Украины», содержащий ряд суровых ограничений казацких вольностей. Стефан Баторий запретил выдавать казакам селитру и порох. На эти постановления казаки отвечали восстаниями. Восстания были тем успешнее, что находили для себя хорошую почву среди закрепощаемого поспольства, охотно примыкавшего к казакам, так что волнения принимали характер настоящих крестьянских войн. В конце XVI века вспыхнули одно за другим восстания, во главе которых стояли Косинский, Наливайка, Лобода, Метла Гедройц. Значительных успехов достигли казаки в начале XVII в., когда во главе их стал Конашевич-Сагайдачный. Пользуясь стесненным положением Польши, обратившейся к казакам за помощью для войны с Россией (смутный период), Сагайдачный добился ряда уступок, довел число казаков до 50.000 и первый получил титул гетмана. По его просьбе иерусалимский патриарх восстановил в Украине православную церковь в том виде, в котором она была до унии. Кроме того, Сагайдачный сделал попытку внутренней реформы казачества в демократическом духе, так как в это время уже начинал выделяться верхний слой – старшина. После Сагайдачного восстания не прекращались. Вследствие неудачи казаков, по условиям Куруковского договора, число реестровых казаков было сокращено до 6.000, хотя им был оставлен выборный гетман и свой суд.

Затем следовал ряд восстаний с переменным успехом – Тараса Трясила, запорожского гетмана Павлюга, Остряницы, Дмитрия Гуни. В 30-х и 40-х годах XVII ст. полякам, по-видимому, удалось сломить казаков. Казацкие старшие назначались польским правительством, поляки упрочились и на Запорожье в построенной французским инженером Бопланом крепости Кодак. Вместе с тем панская колонизация, влекшая за собой закрепощение народа, приняла необыкновенные размеры. Народ массами бежал в московские пределы и пробирался на Дон; таким образом на пространстве между Сеймом, Донцом и Доном (Курская, Воронежская и отчасти Харьковская губ.) малорусская вольная казачья колонизация из Польши слилась с великорусской вольной казачьей колонизацией из Московии.

В то время как польское правительство старалось вслед за казаками подвигаться на степь с северо-запада, Москва, как единоплеменная казачьему населению, с еще большим успехом смыкала вслед за донскими казаками и воздвигала свои оборонительные черты укреплений с севера. Систематическая колонизация степей русским правительством началась с XVI века. Московское правительство обыкновенно поселяло на южной границе государства полки, стоянки которых постепенно смыкались валами и засеками. За пределами этих укрепленных линий в степи разъезжали сторожа и станичники, обязанность которых была следить за движением татар и заблаговременно предупреждать население об опасности. Местами в степи устраивались засады, острожки, укрепления, особенно близ татарских дорог – шляхов (сакм), перевозов и перелазов (бродов). Муравский шлях, или Царева дорога, по которой ходил крымский хан, направлялся, как известно, от Крымского Перекопа к Туле водоразделом рек Днепровского и Донского бассейнов. Узкое место, окруженное болотами и лесами между Можью (приток Сев. Донца) и Коломаком (приток Ворсклы) в нашей области было весьма удобно для устройства засады, чем и пользовалось правительство, содержа здесь постоянную стражу. От Муравского шляха у верховье Орели отделялась к востоку Изюмская сакма. Далее она шла от Донца, через который была переправа ниже нынешнего Изюма, а затем водоразделом между Осколом и Донцом, переходя в соседнюю Центральную черноземную область. Наконец третья – Калмиусская сакма – направлялась по нашей области от Молочных Вод к притоку Донца Боровой, где был перевоз, а затем продолжалась в Центральную черноземную область на Дивны. Кроме этих трех главных дорог по нашей области частью или целиком пролегали второстепенные дороги, Бакаев, Ромодановский, Сагайдачный щляхи, направление которых одинаково – от Днепра в центральные местности России.

Колонизация южных границ Московского государства долгое время имела исключительно правительственный, принудительный характер. «Жилецкие люди» шли сюда неохотно в виду постоянно грозившей со стороны степи опасности, а поселенные силой нередко разбегались. Весьма незначительный процент пограничного населения составляли также бояре и боярские дети. Главный контингент населения составляли «приборные люди» – казаки, стрельцы, рейтары, драгуны, затем строители городов – плотники, кузнецы, каменщики.

В виду сокращения расходов на содержание на границах служилого населения, правительство широко производило раздачу здесь поместий. Последние известны и за пределами московских владений, нередко далеко в степи. Так, по жалованным грамотам Михаила Федоровича ряд юртов (имений) по Сев. Донцу и Удам недалеко от г. Чугуева был отдан частным лицам. Однако долгое время правительство было принуждено постоянно подвозить на границы съестные припасы из центральных местностей, так как занятые войной служилые люди были не в состоянии вести сельское хозяйство. Более жизнеспособными и менее требовательными оказались мелкие поселенцы, привлекаемые сюда разными льготами, так называемые «однодворцы» или «четвертные владельцы», получавшие известное число четвертей или четей (земельная мера, равная ½ дес.). Из них постепенно вырабатывался тип земледельца-воина, сходного с казаком. Пограничное население обыкновенно жило в слободах, города же служили главным образом для «осадного сидения», куда укрывался народ при приближении татар. Этим объясняется своеобразная наружность пограничных городов, состоявших из острога со двором вокруг.

Строительная деятельность московского правительства началась при Иване Грозном, когда мы видим два ряда городов, пограничных со степью. Из них передний выходил из Центральный черноземной области (Курская губ.) в Черниговскую губ., причем в пределах последней губернии в состав черты входил г. Новгород-Северск. Курская и Черниговская губернии тогда назывались Северской Украйной.

При Борисе Годунове была сделана смелая попытка вдвинуться далеко в степь, для чего был построен г. Царев-Борисов близ слияния р. Оскола с Донцом (ныне село того же имени). В этот город назначались на постой посменно ратные люди из украинских городов. Смутный период временно остановил победоносную борьбу со степью. Мало того, в этот период много заселенных мест (и в том числе, прежде всего отдаленный Цареборисов) запустело. В нашей области Чернигово-Северская земля представляла в то время очаг недовольных элементов, поддерживавших самозванцев. При Михаиле Федоровиче правительство приступило с новой энергий к обороне границ и продолжало строить города. Особенно усилилась эта деятельность в 1636 г. Под прикрытием правительственных мероприятий мало-помалу начала развиваться и вольная колонизация. Главным колонизаторским элементом в это время служили в нашей области малорусы. Первое массовое выселение малорусов в московские пределы относится к 1639 г., когда малорусские казаки, после неудачного восстания против поляков, бежали в русскую Украину со своим предводителем Яковом Остряницей и основали г. Чугуев на Донце. Через два года, впрочем, под влиянием польских подстрекательств они покинули Чугуев, почему русское правительство было вынуждено заселить его сведенцами из украинских городов.

При Алексее Михайловиче малорусская вольная колонизация приняла еще большие размеры. Малорусы массами переселялись в пределы Харьковской и восточной части Полтавской губернии, известные под именем Слободской Украины. Города последней вскоре заслонили только что оконченную Белгородскую черту, западная часть которой с г. Ахтыркой заходила на территорию нашей области, в остальных своих частях проходя по Центральной черноземной области недалеко от северной границы нынешней Харьковской губ. К трем центральным городам Слободской Украины – восстановленному Цареборисову (близ устья р. Оскола), Чугуеву и Вольному – вскоре присоединились еще: Валки, Алешин (село Лебединского у.) Ахтырка, Бобрик (село Сумского у.), Каменное (с. Пригородка на р. Пселе Лебединского у.), Недригайлов, Тор (Славянск) и, наконец, Харьков. Из этих городов некоторые обязаны своим возникновением правительству, большая же часть – вольной – малоросской или смешанной с великорусской колонизации, так как последняя уже проникла в Харьковскую губ. Много тяглых людей из Московского государства бежали от усиливавшегося налогового гнета сюда на привольные степные земли. Пробирались сюда и промышленники – «охочьи люди» – с целью попытать счастья на соляных озерах близ Славянска, получая от правительства «на откуп» разработку этих естественных богатств.

Слагаясь из указанных элементов, новое население заняло при Михаиле Федоровиче пределы нынешних Ахтырского, Лебединского, Змиевского, Гадячского, частью Харьковского, Волчанского, Старобельского и Купянского уездов. По этнографическому составу ныне преобладают здесь малоросы, составляя до 70 % населения, тогда как великорусы дают всего 30 %. Последние при этом главным образом сосредотачиваются в восточных частях Харьковской губ., а именно на территории Старобельского, Змиевского, Волчанского, Харьковского и Купянского уездов.

Кроме правительственной и вольной колонизаций большое значение в населении края имели монастыри. Большинство их было основано выходцами из Польши, бежавшими от религиозных преследований после унии. Особенною известностью пользовались монастыри: Святогорский (Изюмского у.), Троицкий, Змиевский, Николаевкий, Ахтырский и Курядский (близ Харькова). Из них наибольшее значение в деле колонизации имел Святогорский монастырь на Донце. Расположенный весьма удобно на крутых меловых горах, где еще с XV в. спасались отшельники, он служил прекрасной крепостью, так как был хорошо укреплен самой природой (скалами), да кроме того имел пушки и был окружен стеной. Монастырь владел обширными участками земель и деятельно их заселял.

С конца XVI века южно-русское православное духовенство, по мере распространения унии и усиления преследования «хлопской» веры, как называли поляки православие, начало вести переговоры с Москвой о присоединении той части нашей области (западных двух третей), которая не была еще подвластна Москве. Множество монахов переселилось в русские пределы и основало здесь монастыри. Московское правительство охотно давало им свое покровительство. Особенно много милостей расточалось монастырям Мгарскому (Дубенского у.), Густынскому и Ладинскому (Прилуцкого у.), сильно подготовлявшим почву для соединения с Москвой русских земель польской короны.

В 1648 г. поднялось громадное восстание казаков под предводительством одного из казацких старшин Богдана (Зиновия) Хмельницкого. В союзе с крымским ханом Хмельницкий одержал ряд побед над поляками и своими «универсалами» поднял всю Украину. После поражения под Зборовом польский король Ян Казимир вынужден был возвратить казакам их былые вольности и увеличить число реестровых казаков до 40 тысяч. Однако вслед за этим последовало поражение казаков под Берестечком и новое сокращение числа казаков до 20 тысяч по условиям Белоцерковского мира. Вместе с тем снова усилилась панская колонизация, сопровождавшаяся закрепощением народа. Последний бежал в Слободскую Украину, где вскоре появились города: Сумы, Лебедин, Белополье и др. Под влиянием неудач Хмельницкий обратился к московскому правительству с просьбой принять Малороссию под царскую руку. После долгих переговоров земский собор 1653 г. высказался за присоединение. На раде в Переяславле были прочитаны условия последнего, и народ был приведен к присяге.

Присоединение Малороссии вызвало войну России с Польшей, результатом которой было признание Малороссии за Россией. По условиям соединения, число реестровых казаков было доведено до 60 тысяч. Вольности запорожского войска были распространены на все население. Гетман избирался на генеральной раде, которая обыкновенно собиралась из казаков, в некоторых же случаях на раду являлись и мещане и даже поспольство; в таком случае она называлась черной радой. Гетман считался главой войска, имел право дипломатических сношений с иностранными государствами, за исключением турецкого и польского; кроме того, ему принадлежала высшая административная власть среди присоединенного населения. При гетмане состояла генеральная войсковая канцелярия, в состав которой входили: генеральный обозный, судья, писарь, есаул, хорунжий и бунчужный. Вся левобережная Украина делилась на 10 полков, полки – на сотни, последняя – на курени. Во главе этих групп стояли частью выборные, частью назначаемые – полковники, сотники, куренные атаманы. Наконец, поспольство управлялось выбранным на «громаде» (сходе) войтом.

Соответственно этим градациям было установлено деление суда на сельский, сотенный, полковой и генеральный с участием «старинных, знацных людей». Шляхта сохранила свои права, городам было оставлено магдебургское право. Духовенство присоединялось на условиях подчинения константинопольскому патриарху. После присоединения Малороссии быстро завершилась колонизация области трех малорусских губерний. В период с 1651 по 1681 год малорусы окончательно заселили почти всю Харьковскую губ., заслонив только что оконченную оборонительную черту по Сев. Донцу и Коломаку, заключавшую города: Царевоборисов (Изюмского у.), Соленый (Славянск), Балаклею (на Сев. Донце, Змиевского у.), Бишкин (на Сев. Донце, Змиевского у.), Змиев и Валки.

После Богдана Хмельницкого началось разложение казачества, потерявшего уже свое прежнее значение. Из среды однородного населения выделилась войсковая канцелярия; занимаемые ее членами должности, прежде выборные, теперь фактически сделались наследственными. Вместе со своим возвышением члены канцелярии обнаруживали стремление уравняться в правах с панами и подчинить себе массу, почему и тянули к аристократической Польше.

С другой стороны московское правительство систематически сокращало вольности воевод, проводя на выборах своих кандидатов, наконец, разными милостями склоняя на свою сторону гетманов. Все это вызывало беспрерывные смуты и частую смену гетманов. Представителями интересов старшины являются преемник Хмельницкого Выговский и сын его Юрий Хмельницкий, которые передались Польше. Произошло разделение Малороссии на право– и лево-бережную. Последняя осталась верна Москве и утвердилась за ней, по Андрусовскому договору в 1667 г., после второй войны России с Польшей.

За указанными гетманами в левобережной Украине следовали: избранный на черной раде Брюховецкий, впоследствии убитый казаками за излишнюю угодливость Москве, и Многогрешный. В гетманство Многогрешного Москве удалось ввести воевод в Киев, Переяслав, Чернигов и Остр. После Многогрешного был избран гетманом Иван Самойлович.