После Любецкого съезда князей в 1096 г., от Чернигово-Северского княжества отделилось княжество Новгород-Северское, расположенное главной массой между Десной и Сеймом; западная его граница заходила через Десну и шла по его притокам Снови и Судости. Территория княжества соответствовала восточной части Черниговской губ. и юго-западной – Орловской, Курской и отчасти Тульской.

В XII в. от Чернигово-Северского княжества обособилось еще Муромо-Рязанское (части Тульской, Московской, Рязанской, Владимирской, Тамбовской и Воронежской губерний). Переяславское княжество занимало притоки Днепра – Трубеж, Супой, Сулу, Псел и простиралось до Ворсклы. Северная граница его шла по Сейму и Остру, южная же, в виду переменных успехов в борьбе с кочевниками, очень часто менялась, не заходя впрочем, севернее Сулы. К Переяславскому княжеству до половины XII в. тянула еще отчасти чересполосная земля между Окой и Волгой, и даже часть Поволжья; с указанного же времени часть эта составила самостоятельное Суздальское княжество. Географическое расположение княжеств дает ключ к пониманию их истории. Переяславское княжество имеет особенно важное значение в обороне русской земли от соседней, беспокойной степи. Это – «оплечье Киева», с историей которого тесно связана его судьба. Так, нередко переяславский стол занимали сыновья киевского князя, или княжеством даже непосредственно управлял последний. Важная боевая роль княжества делала его переходной ступенью к Киевскому. Черниговское княжество, как более безопасное и богатое, добилось сравнительно большей самостоятельности и служило приманкой князьям при их передвижениях. Уже во втором поколении Ярославова дома происходили жестокие смуты из-за Чернигово-Северских земель, вызванные притязаниями Святославичей добыть свою вотчину, что, после долгих стараний, им и удалось. Не менее упорная борьба разыгралась позднее между черниговскими князьями Ольговичами и Мономаховичами из-за Киевского стола.

Вековая борьба с кочевниками в связи с княжескими усобицами обессилила русскую землю. Когда-то хорошо населенный край быстро опустел; население сжалось, уходя на северо-запад за пределы искусственных и естественных укреплений, тогда как половцы распространили свои кочевья до р. Удая. Только отдельные поселения, оазисами попадавшиеся по рекам Донецкого бассейна, напоминали о северянской колонизации, успешно распространявшейся здесь в былое время. Так, в «Слове о полку Игореве» упоминается г. Донец (Донецкое городище), в котором нашел себе приют бежавший из половецкого плена Игорь Святославович. Остатки этого города предполагают найти в городище того же имени на правом берегу р. Уды, в нескольких верстах от г. Харькова. Наконец следами распространения этой колонизации могут служить упоминаемые в летописи «половецкие» города, как-то Шарукан (вероятно на месте Чугуева), Балин, Чешлюев, – первоначально аланские поселения, сильно обрусевшие впоследствии. Подтверждением этому может служить то обстоятельство, что жители г. Шаруканя оказались христианами и во время похода русских в 1110 г. вышли к ним с пением молитв и хоругвями.

Другим доказательством обрусения старинных аланских и более восточных хазарских поселений может служить выселение в 1117 г. в Черниговскую губ. жителей из г. Белой Вежи (на Дону близ Волго-Донской переволоки). Переселенцы основали новый г. Белую Вежу в пределах Черниговской губ. Остатками его является городище в Борзенском у. близ немецкой колонии Белемеш. Кроме городов, упоминаемых в летописи, о запустении прежде заселенных порубежных с половецкою степью частей области свидетельствует множество сохранившихся до нашего времени древних городищ, которыми наиболее густо покрыта северо-западная часть Харьковской губ. В бассейне Днепра их насчитывают 23, в бассейне Донца – 18. Так, по Донцу и Удам известны городища: Нижегольское (Белогородского у. Курской губ.), Чугуево (Верхний Шарукан), Кабаново (при впадении р. Уды в Донец), Хорошево, Донецкое (г. Донец), Мухначево, Змиево (на устье р. Можа) и Каменное, по Пслу – Азацкое и Городецкое. Близ этих городищ находились и города, известные летописи: Вьяхан на притоке Сулы, Терн, Попаш на Попадье и г. Зарытый, вероятно недалеко от Попаша.

Пограничная со степью территория в то время была местом сторожевой службы и была покрыта валами и засеками. Кое-где, в более безопасных местах, попадалось здесь и оседлое население частью славянское, частью помесь славян с потомками алан и позднейшими тюркскими кочевниками. Хорошими памятниками от тюркских племен остались так называемые «каменные бабы». Под этим именем известны каменные изваяния, представляющие грубые подобия человеческой фигуры, которые кочевники ставили на своих могилах. В нашей области каменные бабы попадаются в южных уездах Харьковской губ. – Изюмском, Змиевском, Купянском и Старобельском. Следует упомянуть также об интересной общине, организованной вероятно упомянутой полуславянской помесью, известной под именем «бродников». Эта полуоседлая община представляла собой прототип воровского казачества, с которым ее сближали общие условия тревожной жизни искателей приключений в изобиловавших естественными богатствами степях. Бродники считались, по-видимому, христианами, хотя к кочевникам стояли ближе, чем к русским. Иногда они участвовали в княжеских смутах: напр. В 1147 г. они помогали новгород-северскому князю Святославу Ольговичу. Во время нашествия татар бродники немало содействовали, в личных целях, поражению русских князей при Калке и дальнейшим неудачам русских князей в степях. Последним кочевым народом, надолго остановившим естественный рост и культурное развитие нашей области, были татары. Разорив северо-восточные княжества, татары в 1239 40 г. спустились в южную Русь, разграбили и сожгли все ее города. Запустение нашей области завершилось: население бежало отсюда на северо-восток (в Суздальскую, Рязанскую и Московскую Русь), на запад – на Карпаты и в бассейн р. Вислы. Хорошо заселенный край обратился в степь, где кочевали татары. В 1246 г. через Киев к татарам приезжал из Польши папский миссионер Плано Карпини. «Когда мы проезжали по русской земле», говорил он, «то видели бесчисленное множество черепов и костей человеческих в степи. Киев был прежде очень велик и многолюден, а ныне в нем едва ли 200 домов». В северных частях нашей области, под прикрытием лесов и болот, население поредело в меньшей мере, чем в южной.

После того, как св. кн. Черниговский Михаил Всеволодович трагически погиб в орде, его сын Роман перешел на княжение в наиболее возвысившийся в то время Брянск, сделавшийся также резиденцией бывшего черниговского епископа. Роман Михайлович успешно оберегал границы Чернигово-Северской земли от притязаний смоленских князей и Литвы. С возвышением Литвы южно-русские земли очень скоро вошли в ее состав. Мирное и добровольное присоединение русских княжество началось при Гедимине и было завершено Ольгердом, присоединившим Брянское, Северское и Черниговское княжества. Под протекторатом Литвы здешние русские земли освободились от татарского ига, но вместе с тем порвали связь с восточной Русью, которая в то время собиралась вокруг Москвы. Управление присоединенными к Литве княжествами частью перешло к князьям литовским из рода Гедимина, частью осталось в потомстве прежних русских князей. При этом сохранялся прежний удельный порядок и неизбежные при нем усобицы. Однако усиление центрального литовского правительства уже сказывалось в назначении воевод, старост и наместников.

Первое время по присоединении русских земель к Литве, последняя испытывала на себе сильное русское влияние: быстро распространялось православие, русский язык делался господствующим даже в нерусских частях Литвы. Вскоре, однако, необходимость вести борьбу с тевтонским орденом вызвала сближение Литвы с Польшей. Сближение это шло быстрыми шагами, несмотря на сильное несочувствие к соединению с Польшей со стороны значительной части населения Литовского княжества, вызвавшее даже обособление его на некоторое время при Витовте. В Литве и русских землях, ей принадлежавших, начали распространяться польские порядки и католичество. Как и в Польше, здесь постепенно возрастало экономическое и политическое значение боярства – магнатов.

Усиление крупного дворянства отражалось невыгодно на положении поспольства (крестьянства). Последнее постепенно лишалось права свободного перехода и обременялось подневольным трудом – барщиной и панщиной. Под влиянием польских порядков, сильно развивалось среди крестьян личное, усадебное землевладение, подрывая господствовавшее до тех пор общинное с переделами земель, которое здесь образовалось из родового путем припускания посторонних лиц «потужников». Наиболее характерна эта форма землепользования была для чернигово-северских земель. Значительной самостоятельности добилось городское население, которое получило магдебургское право, освобождавшее горожан от некоторых казенных податей и подсудности королевским чиновникам. Купцы и ремесленники замыкались в цехи с выборным начальством и получили свой суд, находившийся в руках войта (судьи) с выборными бурмистрами и райцами. Все это относилось в нашей области, главным образом к лесистой Черниговской губернии, так как южные степные части области, разоренные татарами, представляли в это время в полном смысле слова «дикое поле».

В то время как возвышавшееся дворянство в русских землях Литвы охотно усваивало польские обычаи и принимало католичество, потомки прежних удельных князей, терявшие свое исключительное положение, а еще в большей степени закрепощаемое крестьянство обращало взоры к Москве. Опираясь на эти слои населения, московское правительство уже с начала XVI в. высказывало притязания на русские земли Литовского княжества. Навстречу его желанию пошли удельные князья чернигово-северские – Новосильские, Белевские, Одоевские, Воротынские, Глинские и др., которые добровольно били челом московскому царю своими вотчинами. Попытка Литвы, терявшей таким образом значительную часть чернигово-северских владений, вернуть их оружием окончилась для нее неудачно. С тех пор чернигово-северские земли остались за Москвой, порубежные же владения во время войн переходили из рук в руки. При Иване Грозном боярство отошедших к Москве земель вновь тянуло к Литве, что и угрожало последней войной со стороны Москвы. Безвыходность положения Литвы заставила ее согласиться на унию с Польшей, заключенную в Люблине в 1569 г. По условиям соединения оба государства сливались в одно, имели одного монарха, общий сейм, общий сенат (рада), но особые законы, правительственные лица и отдельное войско. Часть западно-русских земель – Волынь, Подляхия и Украина, соответствовавшая нынешним Подольской, Киевской и Полтавской губерниям, переходила к Польше. В этих землях польское правительство и магнаты старались закрепостить народ и, в союзе с иезуитами, распространяли католичество и переходную к нему ступень от православия – унию.

Социальные и религиозные причины гнали из подчиненных Польше Холмской Руси и Волыни толпы недовольных малоруссов на пограничные со степью, опустевшие во время татарского нашествия земли Киевской губ. до Днепра, а затем и за Днепр в пределы Полтавской губ. (Переяславское староство). С этого момента и началась колонизация нашей области малорусским элементом. Переселенцы вербовались из разных слоев населения. Сюда входили и недовольные зависимым положением мелкие шляхтичи, и мещане, стремившиеся на Украину из-за исключительных льгот, предоставлявшихся здешнему городскому населению, освобожденному от натуральных повинностей ради военных занятий; наконец самый большой контингент переселенцев составляли посполитые, бежавшие от крепостного права. Особые исключительные условия жизни в соседстве с тревожной и в то же время богатой степью перерабатывали все эти выселившееся недовольные элементы в тип поселенцев-воинов, известных под именем украинских казаков, подобно тому, как недовольные великорусские элементы Московского государства образовали в то же время донское и приволжское казачество. Слово «казак» заимствовано первоначально у татар, где казаками назывался низший разряд партизанского конного войска, и впервые упоминается в Рязанском княжестве. Казаки составляли вооруженные артели, пробиравшиеся в степь на отхожие промыслы – «ухожаи», «уходы» и занимавшиеся здесь рыбной ловлей, охотой, местами заводившие хутора для скотоводства и земледелия.

Польское правительство, не выпускавшее, подобно Московскому, казаков из своего подданства, пользовалось казачеством для своих целей, как надежным оплотом со стороны кочевников. Благодаря им, украинские земли становились безопаснее. Этим воспользовались в частности и польские магнаты, получившие здесь от правительства громаднейшие земельные участки, как Уманыцина в Киевской губ., Вишневечина, занимавшая почти всю Полтавскую губ. Чтобы заселить свои владения, паны «закликали посполитых на слободы», освобождая их на некоторое время от повинностей. Новые владельцы вскоре вступили в столкновения с прежними вольными поселенцами, считавшими земли своими. Результатом земельных споров явилось усиление бегства непокорных элементов еще дальше в привольные степи и общее стремление населения оказачиться.

Правительство, отстаивая интересы дворян, старалось уменьшить число казаков. Кроме того, оно было заинтересовано в том, чтобы подчинить своей власти этот беспокойный элемент, вызывавший своими набегами на крымских татар и турок неоднократно нарекания со стороны последних и втягивавших поляков даже в войны. Дать казакам организацию оказывалось, однако, долгое время делом очень трудным. В первое время своего существования казаки подчинялись старостам пограничных поветов, хотя это подчинение было номинальным, и не обеспечивало правительство от самовольных походов. Первая попытка дать казакам организацию относится к 1506 г. и приписывается Предславу Ланскоронскому который по поручению короля, разделил казаков на низовцев или запорожцев, живших за порогами Днепра и городовых или украинских казаков. В 1569 г. казаки получили особого казацкого «старшого», подчиненного коронному гетману.

При Стефане Батории из городовых казаков было выделено 6.000 человек под именем реестровых казаков, которые получали жалование, остальные же должны были быть обращены в поспольство. Реформа Стефана Батория вызвала сильный рост вольных, так называемых «воровских» казаков. Наиболее безопасным пристанищем для них служили острова на Днепре за порогами (в пределах Екатеринославской губ.), где они вскоре организовали своеобразную общину, местопребывание которой называлось Сечью (сечь, сечь соответствует русской засеке, лесной вырубке). Ради безопасности местопребывание общины менялось, так что за все время существования запорожского казачества известно 8 сечей. Наибольшею известностью пользовалась сечь на острове Хортице (Екатеринославской губ.), на месте, где в половине XVI в. была построена каневским старостой Дмитрием Вишневецким крепость для защиты казацких «уходов» на Днепре возле порогов. Община называлась кошем (стан). Она была организована на началах широкого самоуправления; доступ в нее был свободен для всякого под условием только принадлежности к православной церкви. Кроме этого, вступающие в общину должны были расставаться с женами, так как в сечь женщины не допускались.