Сергий был непосредственно связан с митрополитом Алексеем – об этом свидетельствуют и миротворческая поездка осенью 1365 г. в Нижний Новгород, где он выполнял поручения митрополита, и участие вместе с главой Русской церкви в основании Андроникова монастыря летом следующего года.
Это обстоятельство не могло не отразиться на мировоззрении Сергия, в определенной мере приводило к внутреннему конфликту. Главной причиной этого было то, что Московское княжество XIV в. не являлось еще единым государством, а представляло собой, по сути дела, группу слабо связанных между собой полунезависимых уделов.