Сын сирийского пастуха Симеон как-то зашел в церковь, где его обратили в христианство, и было ему видение, призывавшее к жизни в Боге. Он присоединился к другим аскетам, потом ушел в монастырь в селении Теледа. Суровость его режима Симеон счел недостаточной. Он был терпеливым юношей с мягким характером, смирение его омрачала лишь одна честолюбивая слабость – он стремился быть наиболее воздержанным из монахов. Самая отчаянная попытка праведника достичь этой цели чуть его не погубила, то есть чуть не привела именно к тому результату, к которому он стремился. Он обвил вокруг тела веревку, оказавшись внутри такой повязки словно труп. Каким-то образом ему удалось обмотать себя ею так крепко, что она врезалась в тело, и кожа его загноилась, а в ранах стало кишмя кишеть множество червей, пожиравших его плоть. Должно быть, когда черви пожирали его живьем, Симеон радовался, поскольку хотел умереть как мученик. Но, видимо, ему помешали монахи, снявшие с него веревку и залечившие раны, поскольку после того случая игумен и вся община попросили его покинуть монастырь.
Из монастыря Симеон ушел, но путь его не был далеким. На возвышавшемся неподалеку холме он построил небольшую хижину, увенчанную куполом, где оставался три года. Потом он жил под открытым небом, обложив себя камнями. Следующим его прибежищем стал столп, на котором он стоял и постоянно молился. Позже он достиг зенита славы еще на двух столпах – один из них достигал шестидесяти футов в высоту и был увенчан шестифутовой квадратной площадкой с ограждением. На ней и стоял Симеон под палящими лучами солнца и ледяными ветрами до самой своей смерти в 459 г., когда ему было уже больше семидесяти лет от роду.