Потрібно відзначити, що рішення Городельської унії, як перед тим – Кревської, вдалося втілити у життя далеко не одразу. І хоча юридично після смерті Вітовта у 1430 році права на литовську корону відходили до польського короля, а Велике князівство Литовське набувало статусу польської провінції, насправді зробити все це було не так просто. Литовські правлячі кола й слухати не хотіли про втілення у життя рішень, затверджених Городельською унією. Одразу по смерті Вітовта на великокняжіння був обраний князь Свидригайло Ольгердович, молодший брат Владислава II Ягайла. Саме він мав дати свій дозвіл на впровадження городельських домовленостей. Однак, як виявилося, Свидригайло й чути не хотів про домінування Польщі над Великим князівством Литовським. Вирізняючись винятковою честолюбністю, Свидригайло бачив себе лише сильним лідером незалежної держави, і аж ніяк не васалом польського короля, нехай і рідного брата. Таку свою позицію він сформулював від самого початку князювання, а дуже скоро довів її справою, вступивши у військове протистояння з Королівством Польським за право володіти землями Поділля.

Вже 1431 року Свидригайло Ольгердович виступив проти Владислава II Ягайла, який влітку почав наступ на Поділля та Волинь. Досить успішним маневром Свидригайло здобув Кам'янець на Поділлі, Володимир на Волині й узяв в облогу Луцьк. Щоправда, цього разу протистояння тривало не надто довго. Бойові дії між військами Свидригайла і Ягайла завершилися укладенням дворічного перемир'я. Але наступного, 1432 року Свидригайло продовжив війну з Польщею за володіння Поділлям.

Орієнтація Свидригайла на православну українську й білоруську шляхту князівства зумовила невдоволення литовських феодалів-католиків, які від часу Городельської унії вже встигли набрати значного впливу в Литовській державі. Незабаром католицька шляхта підняла в Литві повстання проти Свидригайла й проголосила Великим князем Литовським Вітовтового брата, стародубського князя Сигізмунда Кейстутовича. Князю Свидригайлу була вготована участь вигнанця. Однак він і не думав миритися з таким статус-кво. Подальші чотири роки в межах Великого князівства Литовського точилася громадянська війна і фактично князівство розкололося на дві держави – Велике князівство Литовське і Велике князівство Руське. І якщо князь Сигізмунд залишив за собою землі першої, то в межах другої, незважаючи на католицьке віросповідання, правив Свидригайло.

Владислав II Ягайло добре розумів, що для послаблення позицій Свидригайла на Поділлі він має відвернути від нього православну шляхту Великого князівства Руського, тож посиленими темпами почав впроваджувати у життя закони, спрямовані на те, щоб православний нобілітет був зрівняний у своїх правах та свободах із польською шляхтою і покатоличеним боярством князівства Литовського. І, варто зазначити, рухаючись у цьому напрямку, польський король досягнув значних успіхів. Унаслідок того, що велика кількість союзників Свидригайла з руської шляхти полишила його через щедрі обіцянки короля, вже у 1435 році князь зазнав поразки від поляків у битві при Вількомирі, на ріці Святій у Литві.

Битву при Вількомирі за історичним значенням сучасники порівнювали з Ґрюнвальдською битвою, і не даремно. Масштабність катастрофи, якої зазнав князь Свидригайло, надовго змінила розклад сил у Великому князівстві Литовському. Після жорстокого бою війська Свидригайла були вщент розбиті, а князеві в оточенні самого лише почту довелося рятуватися втечею з поля битви. Розглянемо більш детально цю битву, яка несправедливо забута, хоча мала велике значення у становленні Речі Посполитої і подальшому русі католицтва теренами Великого князівства Литовського.

Військо великого князя Свидригайла Ольгердовича нараховувало близько 15 тисяч бійців. Серед них було 6 тисяч ратників самого князя, до яких приєдналося більше 50 дружин удільних князів, вірних Свидригайлу. Досить потужно виглядав і корпус найманого війська – 3 тисячі лівонських лицарів і півтори тисячі чеських таборитів. До них долучалась легка кіннота кількістю у п'ятсот татарських ординців. Цим різнорідним військом командували три полководці: сам Свидригайло Ольгердович, магістр Лівонського ордену Франк Керскорф і князь Сигізмунд Корибутович. Утім, як свідчать історичні джерела, лише один із рейментарів, а саме Сигізмунд Корибутович, уславлений ветеран гуситських війн, мав талант полководця.

Армія Сигізмунда Кейстутовича була менш різнорідною, аніж у його супротивника. Князь мобілізував близько п'яти тисяч литовського війська. Командування цим відділком було доручено синові Сигізмунда Михайлу. Значну підтримку князеві надала Польща. За дорученням сейму до Сигізмунда Кейстутовича вирушили 12 тисяч війська на чолі з Якобом Кобилянським. Як стверджує літопис, Кобилянський був досвідченим полководцем. Він брав участь у Ґрюнвальдській битві з Тевтонським орденом, здобувши під час неї славу гарного вояка й талановитого полководця. Саме Кобилянському й було доручено загальне командування польсько-литовським військом.

Наприкінці серпня, ймовірно ЗО числа, війська Свидригайла Ольгердовича і Сигізмунда Кейстутовича зайняли позиції біля річки Святої на дев'ять кілометрів південніше цитаделі Вількомир. За два дні, після кількох сутичок, які не мали великого стратегічного значення, Свидригайло вирішив перейти обозом під Вількомир. Очевидно, князя спонукала до таких дій невигідність власних позицій щодо ворога. Коли Свидригайло з військом рушив, ударило польсько-литовське військо, розділивши армію князя на дві частини. За кілька годин битва скінчилася страшним розгромом військ Свидригайла. Сам Свидригайло Ольгердович утік до Полоцька. Лівонський магістр Керскорф, ландмаршал і більшість лівонських лицарів загинули. Князь Сигізмунд Корибутович був важко поранений і помер пізніше у полоні. Жертвами битви стали також мстиславський князь Ярослав Семенович, київський – Михайло Болобан, вяземський – Михайло Львович, князь Данило Гольшанський. Ще кілька десятків дрібних удільних князів, котрі складали опору Свидригайла, попали в полон. Серед них – Федір Корибутович та Іван Володимирович, син Володимира Ольгердовича Київського. Свидригайло після поразки під Вількомиром залишився без війська і союзників. Хоча він і зміг ще деякий час утримуватися в Київській, Чернігово-Сіверській та Волинській землях, протистояти Королівству Польському у князя вже не було можливості.

Наслідки поразки були сумними не тільки для самого Свидригайла Ольгердовича. Скоро та частина руської шляхти, яка повірила обіцянкам короля Ягайла й відступилася від князя Литовського, на собі відчула прикрі результати власної помилки. Виявилося, що поляки не лише не збираються виконувати своїх зобов'язань, а навпаки – досить відчутно посилюють наступ на православ'я в колишніх руських землях.

Православна і білоруська шляхта в Україні остаточно втрачала свої позиції. Українські замки захоплювали польські гарнізони, а польські магнати отримували за службу землі переможених, тобто православного нобілітету. Значно посилився відтік людей до Дикого Поля. Католицька експансія, здавалося, наближалась до фінішної прямої в оволодінні споконвічними землями православних.

Однак, як виявилося, ця фінішна пряма затяглась більш ніж на сторіччя. І хоч з падінням Свидригайла Ольгердовича у Польщі зникли видимі перешкоди для домінування в литовських і руських землях, несподівано для себе Ягайло наштовхнувся на таку перешкоду, на яку жодним чином не міг сподіватись. А саме: почав виказувати потяг до незалежності лояльний раніше до Польщі князь Сигізмунд Кейстутович. Замість очікуваного від нього сприяння у впровадженні засад Кревської унії, Польща отримала нового ворога, котрий кинувся підшукувати союзників для боротьби з нею серед володарів іноземних країн. І хоча Владислав II Ягайло після кількох років напруженої підкилимової роботи й цілої низки інтриг зміг організувати змову, під час якої у 1440 році Сигізмунда було знищено, Польське королівство у відносинах з Великим князівством Литовським у черговий раз натрапило на глуху стіну. Не дивлячись на те, що княжий престол посів молодший син Ягайла – Казимир IV Ягеллончик, лояльності до Польщі серед литовської влади не побільшало. Князь Казимир, а якщо бути більш точним, оточення юного правителя, яке складалося з литовського нобілітету, продовжило курс на повний розрив відносин з Польщею. Цим вони продемонстрували свою незгоду з намаганням Ягайла бачити у Казимирові лише свого намісника, а Велике князівство Литовське – провінцією Польщі. Справа вперто просувалася до чергової війни між державами, унію між котрими було затверджено ще більше п'ятдесяти років тому.

Дещо розрядила напруження у відносинах між Польщею та Литвою смерть Владислава II Ягайла у 1444 році. Користуючись такою нагодою, магнатське угруповання Литви, котре стояло за Казимиром IV Ягеллончиком, домоглося обрання свого патрона королем Польщі. Такий крок міг гарантовано привести до бажаних литовськими феодалами наслідків у політиці Польщі відносно князівства Литовського. Одначе, якщо Казимир одразу після сходження на литовський престол поставився до відносин з Польщею не так, як сподівався Ягайло, то не менш несподівано він повівся після обрання його королем Польщі. Швидко були забуті пріоритети, спрямовані на суверенітет Великого князівства Литовського, і король швидко схилився у бік Польщі. Таку пропольську політику Казимир IV Ягеллончик провадив до самої своєї смерті у 1492 році.

Правління Казимира не найкращим чином позначилось і на житті руської частини Литви, тобто України й Білорусії. За часів його володарювання поглибилися процеси, котрі ще після Городельської унії усували православний нобілітет від впливу на політичне життя держави, а православна церква зазнала нових утисків. І якщо спочатку, дотримуючись пролитовської політики, Казимир йшов на деякі поступки українській і білоруській шляхті, то в більш пізній період правління ці поступки було скасовано. Наприклад, Київське князівство, яке ще за часів князя Свидригайла було повернуто у володіння князя Олелька, сина колишнього київського князя Володимира, і мало статус удільного князівства, тепер втратило цей статус. З початком княжіння Семена Олельковича (1455 рік) Казимир поступово почав звужувати вплив князя на київські землі, а після його смерті у 1470 році й зовсім припинив спроби політичної гри з православною шляхтою Київського князівства. Удільне Київське князівство було скасовано й перетворено на Київське воєводство. На місце київського князя Казимир призначив намісника – литовського вельможу Гаштовта, який сповідував католицьку віру й був відомий тим, що всіляко сприяв її поширенню. Таким чином, можемо бачити, що саме за часів Казимира IV Ягеллончика в самому серці православної Русі почав правити католицький урядник.

Таке безсоромне втручання в життя Києва й українських земель викликало обурення з боку представників української шляхти, і навіть відбулось кілька спроб заволодіти престолом Великого князівства Литовського. Очевидно, кандидатом на князівство був Михайло Олелькович, той самий брат останнього київського князя, якому Казимир відмовив у князівстві на користь Гаштовта. Але варто зазначити, що ці спроби ні до чого не привели. Польсько-Литовська держава все міцніше скріплювалась, нівелюючи відмінності між двома країнами під майстерним керівництвом Риму і католицької церкви.

Наприкінці XV сторіччя у відносини між Королівством Польським і Великим князівством Литовським втрутилися треті сили. Так, у 1499 році, розпочинаючи війну з Османською імперією, Польща у будь-який спосіб намагалася заручитись підтримкою Литви, добре розуміючи, що без литовського війська їй загрожує небезпека поразки від надзвичайно сильної на той час Туреччини. Наслідком тих подій стала Краківсько-Віленська унія, скорочено названа Віденською. В документах, підписаних у Кракові 6 травня 1499 року й у Вільно 24 липня того ж року, було зазначено, що об'єктивні причини вимагають від Польщі та Литви чіткої взаємодії у зовнішній політиці. Обидві сторони визнали більш тісну співпрацю за вигідну, хоч і за умови дотримання незалежності Великого князівства Литовського.

Загалом Краківсько-Віленська унія 1499 року, яка, слід сказати, майже не досліджена вітчизняними науковцями, затверджувала такі принципи:

– надання взаємодопомоги у разі війни;

– оголошення війни третім державам кожною із сторін виключно за згодою іншої сторони;

– вибори правителя кожної із сторін «за порадою і звісткою» другої сторони.

Що стосується третього пункту Краківсько-Віленської унїї, то він лише юридично затверджував факт, який і так мав місце від часів Кревської унії, а ось два попередніх пункти прямо вказують на підписання угоди під тиском загрози з боку Оттоманської Порти і, ймовірно, Кримського ханства.

Однак, як пише М. Грушевський, Великий князь Литовський Олександр Ягеллончик скорегував рішення останньої унії, щойно у 1501 році був обраний королем Польщі. І скорегованими ті рішення були, звичайно, у бік польських інтересів. А завдяки тому, що наступні великі князі литовські, Сигізмунд І і Сигізмунд II Август, котрі посідали одночасно і польський престол, не були прихильниками рішень Краківсько-Віленської унії, у князівстві Литовському протягом усієї першої половини XVI сторіччя вперто не визнавали її рішень. І якщо дрібна й середня шляхта Великого князівства Литовського тим чи іншим чином виказувала бажання приєднатись до союзу з Польщею, найбільші магнати Литви були категорично проти цього. Ними навіть відхилялись пропозиції поляків проводити спільні засідання сеймів, для чого магнатство Литви вигадувало десятки приводів. Цей факт є символічним з тієї точки зору, що, не дивлячись на посідання трону Королівства Польського й Великого князівства Литовського однією людиною, парламентська влада країн залишалась відокремленою одна від одної.

Це тривало до початку 60-х років XVI сторіччя, коли Королівство Польське нарешті отримало можливість запровадити унію, над якою у Кракові бились уже більш ніж півтора століття.