Одна із статей мирного договору говорила про майбутній шлюб Тимоша Хмельницького з Роксандою – дочкою Василя Лупу. Тут треба кілька слів сказати про цього молдавського господаря. Василь Лупу (Лупул) Коці був албанцем за походженням (деякі вважають його чи то греком, чи то македонцем, чи то валахом) і виводив свій рід з албанських поселенців з Арбанаші (Албанікоторі) біля Тирново у Болгарії. У Молдавії він обіймав кілька важливих посад: великий вістерник у 1620—1621, 1627—1628 рр., великий ворник у 1630—1633 рр., врешті молдавський господар (воєвода) у 1634—1653 роках. Як господар він прийняв ім’я Василь (Васіле). У 1640 р. за цого участю та за сприяння Київського митрополита св. Петра Могили у Яссах було відкрито Словьяно-греко-латинську академію, а в 1641 р. засновано першу молдавську друкарню. Збереглося чотири портрети Лупу, в т. ч. два – на фресках. На них він зображений як людина 40– 50-річного віку, з правильними рисами обличчя, виразними очима, «римським» носом, густими дугоподібними бровами, вусами та невеликою бородою. Його дружина Василиса Буціос доводилася ріднею господарському роду Могил, зокрема й Київському митрополиту св. Петру Могилі. Деякі дослідники пишуть і про черкеську кров у її жилах. Вона вирізнялася красою. Її старша дочка Марія («Волошанка») у 1645 р. вийшла заміж за польного гетьмана литовського князя Януша Радзивілла, і це подружжя вінчав сам Петро Могила. Були в подружжя й інші діти, сини й дочки. Молодша дочка Роксанда теж була красунею, про що свідчить хоча б її портрет, вміщений на сторінках тогочасної хроніки «Театр Європи» (його копія зберігається в історичному музеї у Львові). На ній зображена молода жінка з овальним обличчям, густим волоссям, красивими очима й бровами, дещо видовженим носом і невеликими ротом та підборіддям. На голові у неї був оригінальний ковпак, подібний до фригійського.

Шлюбом сина з Роксандою гетьман зміцнював міжнародний авторитет Української держави, робив реальним свій план перетворення гетьманської влади у спадкову, зміцнював позиції України в Подунав’ї та на Балканах, врешті позбавляв Річ Посполиту її союзника. Взагалі гетьман хотів, щоб Тиміш Хмельницький або його майбутні сини (саме вони були б цілком визнаними «принцами крові») панували у Молдавії, Василю Лупу планувалося віддати трансільванський престол, а у Валахії посадити майбутнього зятя (одну із своїх дочок гетьман хотів віддати за Михайла – родича Лупу, сина одного з валаських господарів). Гетьман мав і запасний варіант: на один з престолів він планував посадити племінника св. Петра Могили, з умовою, щоб той повернувся до православної віри з мусульманства. Оскільки старша сестра Роксанди – Марія – була дружиною гетьмана Великого князівства Литовського князя Януша Радзивілла, то Богдан Хмельницький через цей канал пробував перетягти його на свій бік. У 1655 р. цей план частково спрацює, коли двоюрідні брати Януш і Богуслав Радзивілли перейдуть на бік шведського короля Карла Х Густава – союзника Богдана Хмельницького, а Польща опиниться на межі катастрофи.

Тиміш навіть залишився на певний час у Яссах, про що писав сам Богдан Хмельницький. Однак коли у жовтні 1650 р. відбувся прийом московського посольства на чолі з Петром Протасьєвим та Григорієм Богдановим, то переговори з царськими представниками вів не тільки Богдан, але й Тиміш Хмельницький. 22 жовтня він разом із братом Юрієм брав участь у прийомі і московського посольства на чолі з Г. Унковським та Я. Козловим і дістав свою частку соболів. 23 жовтня до Чигирина приїхали представники молдавського господаря Василя Лупу – сучавський митрополит і Чеголя Спатар, які, очевидно, обговорювали питання майбутнього шлюбу Тимоша та Роксанди. 28 жовтня Богдан Хмельницький відпустив до Ясс молдавських послів, з котрими домовився про термін весілля: у третю неділю після Різдва Христового, тобто 18 січня 1651 р. за новим стилем. Польська дипломатія виявила надзвичайну активність, щоб не допустити можливого українсько-молдавського союзу, зокрема було відправлено посольство до Стамбула, щоб намовити султана не підтримувати Богдана Хмельницького і заборонити шлюб його сина з Роксандою. Василь Лупу не міг не враховувати всіх цих небезпек і після відходу союзників з Молдавії всіляко затягував реалізацію пункту договору про весілля, тим більше, що на руку й серце красуні Роксанди претендували такі магнати Речі Посполитої, як брацлавський воєвода Петро Потоцький, князь Данило Вишневецький, навіть сам польний гетьман коронний Марцін Калиновський. Лупу посилався і на можливі перепони з боку турецького султана, і на несприятливі обставини тощо. Не помагали й погрози Богдана Хмельницького, який навіть обіцяв стерти молдавського господаря в порох. Лупу чекав, чим закінчиться чергова польсько-українська кампанія…

Нова війна не змусила довго чекати на себе. Вона розпочалася битвою під Красним на Поділлі і призвела до розгрому Брацлавського полку і загибелі самого полковника – Данила Нечая. Перша битва віщувала лихо українським військам у кампанії 1651 року. Зав’язалися бої на Вінниччині, а з півночі натискали литовські війська. Десь у лютому гетьман послав свого сина на Кодак (нині – Дніпропетровськ), щоб там налагодити контакт з татарами і переконати їх виступити на допомогу. Ця місія гетьманича була успішною, бо за даними табірного щоденника князя Януша Радзивілла Тиміш Хмельницький з частиною Війська Запорозького та ординцями на чолі з якимсь мурзою виступив проти Великого князівства Литовського (до 13.03.1651 р.). Пізніше пронеслася навіть чутка про загибель гетьманича, але вона виявилася недостовірною.

Наприкінці травня 1651 р. Богдан Хмельницький планував вирушити на Волинь, завдати там нищівної поразки ворогу і переможно закінчити війну. Кримський хан неохоче, але все ж виступив йому на поміч. У цей час гетьманич діяв на півночі України, але, виконавши своє завдання, Тиміш Хмельницький повернувся до Чигирина, і батько залишив його боронити столицю разом із досвідченим чигиринським полковником Федором Вешняком (Якубовичем). Як бачимо, гетьман дбав про те, щоб його син здобував досвід у найкращих козацьких воєначальників (Демко Лисовець, Федір Вешняк, пізніше – Йосип Глух та Іван Богун). Виступаючи в похід, Богдан Хмельницький доручив синові також провести слідство у надзвичайно делікатній і неприємній справі, а саме про зраду Мотрони (Олени) Хмельницької.

Ще навесні 1651 р. Тиміш Хмельницький зауважив пропажу певної суми грошей з гетьманського скарбу і написав про це батькові. Пізніше було виявлено причетність до цієї крадіжки дружини гетьмана і факт її любовної зради. Вона зайшла у зв’язок з якимось чи то ключником, чи то годинникарем і вирішила втекти з коханцем, захопивши бочку з талярами та 1000 золотих червінців. До того ж були перехоплені листи Чаплинського, який підбивав її зарити скарби Богдана Хмельницького у землю, а самого гетьмана отруїти (цей сюжет знайшов певне відбиття у фільмі режисера I. Савченка «Богдан Хмельницький», 1940). Слідство розпочав гетьман, причому вдалося виявити «великі гроші, усі золотом, у бочонках у землю закопані», але завершувати його довелося-таки Тимошу. Пішли чутки, що гетьман наказав повісити свою невірну дружину разом з її коханцем і що це сталося через підбурювання Тимоша. Згідно з іншими чутками, розправа була ще жорстокішою: Тиміш Хмельницький начебто наказав роздягнути обох коханців догола і повісити їх на воротах у позі перелюбства так, як вони були спіймані на гарячому. Так чи не так, але на життєвому шляху другої дружини Богдана Хмельницького було поставлено ганебну крапку. Пасинок помстився і за свою матір, і за зневажену честь батька. Гетьман начебто не чекав, що його дружина скінчить життя в такий ганебний спосіб і сердився на сина, але приписувати його особистій драмі поразку українських військ під Берестечком, як роблять деякі польські історики, це вже занадто!

У той час коли гетьман рухався на Берестечко, Тиміш Хмельницький повернувся на північний фронт, де справи складалися нещасливо для українського війська київського полковника Антона Ждановича та родича Богдана Хмельницького – полковника Филона Гаркуші. Польський шляхтич Кшицький у своїй реляції від 14 червня 1651 р. згадував про лист гетьманича до батька з проханням надати термінову допомогу повстанцям, які билися проти литовських військ. Резервів у гетьмана не було, і Київ довелося залишити на милість князя Радзивілла. Головні ж події розгорнулися під Берестечком, де внаслідок зради кримського хана Іслам-Ґірея ІІІ українські війська зазнали поразки. Зав’язалися тяжкі бої під Білою Церквою, які українська армія протягом місяця вела проти об’єднаних сил Корони Польської та Великого князівства Литовського (королівський секретар Анджей М’ясківський оцінював там сили Речі Посполитої у 300 тисяч!). Врешті було укладено Білоцерківський мирний договір (7.09.1651 р.), умови якого були гіршими для України-Гетьманщини, ніж умови Зборівського миру. Так, кількість козаків-реєстровців мала бути вдвічі меншою (20 тисяч). Реєстр Війська Запорозького 1651 р. не дійшов до нашого часу, але можна не сумніватися, що й там Тиміш стояв під номером другим після свого батька.

Україна знову здобула короткочасний перепочинок, хоча повноцінним його назвати важко. Зокрема, навіть в околицях Чигирина діяли ординські грабіжники, і гетьман послав на їх приборкання свого сина. Тиміш діяв рішуче і поклав трупом кількасот ворогів. Водночас у польському таборі посилилися намагання не допустити шлюбу Тимоша з Роксандою. Коронний гетьман М. Калиновський послав Василеві Лупу допомогу, тиснув по дипломатичних каналах на Богдана Хмельницького. Варто відзначити, що гетьман не дуже побивався з приводу смерті своєї другої дружини, бо вже у серпні 1651 р. він узяв третій шлюб із козацькою вдовою Ганною Золотаренко «Пилипихою», яка походила з відомого козацького роду, пов’язаного з Корсунем та Ніжином. Її брат Іван був ніжинським полковником, наказним гетьманом, командував козацьким корпусом у Білорусі, де й загинув у 1655 р. і був похований у Корсуні. Другий брат, Василь (Васюта), що замінив Івана на посаді ніжинського полковника, був претендентом на гетьманську булаву у 1663 р., однак загинув внаслідок сумнозвісної «Чорної ради». Її двоюрідний брат – Тиміш Оникійович Золотаренко, був наказним ніжинським і стародубським полковником, ніжинським сотником. Її онук – син Кіндрата – Яків Золотаренко-Хмельницький у 1686 р. став жити на лівобічній Гетьманщині у Прилуках і очолив тамтешню сотню (1690—1709), потім був значним військовим товаришем. Очевидно, підтримував повстання Мазепи, тому у 1717 р. був узятий до Москви, де й помер бездітним. Для Ганни шлюб з Богданом Хмельницьким теж був третім, від попередніх вона мала кількох дітей, яких гетьман усиновив, і вони мали його прізвище. Тиміш Хмельницький із розумінням поставився до цього шлюбу свого батька, та й Ганна дійсно була гідна свого чоловіка-гетьмана. Це була вольова та енергійна жінка, яка навіть видавала, наче гетьман, універсали, була водночас дуже віруючою і не випадково по смерті Богдана Хмельницького постриглася в черниці. Дослідник генеалогії козацтва В. Кривошея твердить, що цей шлюб сприяв зміцненню позицій гетьмана серед «старожитнього козацтва».

Мирний перепочинок Богдан Хмельницький вирішив використати для завершення молдавських справ. Оскільки Лупу зволікав час і далі, гетьман вирішив примусити його виконати умови Ясського договору. На шляху українських повстанців, у складі яких був і Тиміш Хмельницький, стояли коронні війська на чолі з М. Калиновським. Потім полонений козак Уманського полку Олекса Савраний твердив на допиті, що Тиміш Хмельницький командував тоді військом із трьох полків (Чигиринського, Уманського та Жаботинського). Досі було відомо про існування тільки Жаботинської сотні, але не можна виключати існування, хоч і короткочасне, й Жаботинського полку. За іншими даними, у битві брали участь також Канівський та Корсунський, можливо й Ніжинський, полки, в т. ч. чимало т. зв. випищиків (козаків, які були викреслені з реєстру). Сучасний польський історик В. Длуголенцький вважає, що всього на українському боці було 24 тисячі козаків та 7 тисяч ординців, а на польському – начебто вдвічі менше. Українське військо було поділено на три частини, і Тиміш командував саме авангардом (3—6 тисяч козаків та ординці Карач-бея). Він із Тарасівки рушив на Брацлав і Ладижин, а його піхота щодня долала близько 40 кілометрів, що було для неї тяжким випробуванням. На день пізніше вирушили основні сили на чолі з самим Богданом Хмельницьким, які обрали інший шлях (через Торговицю та Умань). Розділення української армії на три частини, дезінформаційні заходи Богдана Хмельницького досягли своєї мети: польний гетьман коронний Марцін Калиновський недооцінив силу української армії і тому вирішив атакувати. Але в ході генеральної битви під Батогом (1—2 червня 1652 р.) польське військо було дощенту розгромлене, а сам Калиновський загинув. Тиміш Хмельницький одним з перших переправився через річку і дав бій кінноті Калиновського. Потім, на завершальній стадії битви, він відзначився успішним ударом на ворожий табір з тилу. Після перемоги повстанці обложили Кам’янець-Подільський. Тиміш Хмельницький, який у цей час чомусь посварився з батьком, йшов тоді в авангарді, командуючи Чигиринським, Уманським та Жаботинським полками. У середині червня 1652 р. козаки з’явилися в околицях міста. Тиміш звернувся з листом до Кам’янецького магістрату з вимогою дати викуп, але безуспішно. Почалася облога міста. Хоча вона й затяглася і закінчилася безрезультатно, але шлях на Молдавію було відкрито… Богдан Хмельницький тут же послав до Ясс свого представника Іллю Мануйлова з вимогою, щоб Лупу врешті погодився на негайний шлюб своєї доньки з Тимошем (тоді ж гетьман написав, видно, з цього ж приводу і сину). Цей шлюб був потрібний гетьманові для посилення впливу на Молдавію, зміцнення позицій Української держави, піднесення авторитету роду Хмельницьких. Водночас, як вважають авторитетні українські (В. Смолій, В. Степанков) та польські (З. Вуйцік) історики, гетьман «не врахував належним чином негативних наслідків втручання у розстановку політичних сил у цьому регіоні, що… могло швидко перекинути потенційних союзників (Валахію й Трансільванію) у супротивний табір». Як свідчать деякі джерела, уже сам факт весілля Тимофія й Роксанди викликав серйозне занепокоєння у правителів названих держав. Окрім цього, Богдан Хмельницький явно недооцінив підступність і політичний авантюризм молдавського воєводи, який також прагнув поширення свого впливу на сусідні країни. Відомо, що в 1652 р. він таємно пішов на угоду з австрійським імператором, спрямовану проти Дьєрдя ІІ Ракоці – правителя Трансільванії.

Молдавський господар знову був змушений капітулювати і послав свого племінника заручником у Чигирин. Приблизно тоді ж (15.08.1652 р.) він надіслав запрошення на весілля почесним гостям, серед яких мав бути зокрема Янош Кемені – командувач військ Трансільванії. Тиміш Хмельницький негайно вирушив до молдавської столиці. Його супроводжував 3-тисячний загін «сватів» на чолі з генеральним писарем Іваном Виговським, генеральним обозним Тимошем Носачем та переяславським полковником Павлом Тетерею. Форсувавши Прут, загін заночував у Бельцях, а 29 серпня 1652 р. в’їхав до Ясс. Як зазначив сучасник, «полковники були на добрих конях, всі в польських шатах». Переговори розпочалися в напруженій атмосфері, але згодом усе було вирішено у добросусідському дусі, і обидві сторони зійшлися на тому, що довгоочікуване весілля і українсько-молдавський союз підуть на користь обом державам. Молдавський літописець Мирон Костин, палкий прихильник польської орієнтації, який був присутній на весіллі, злісно відгукнувся про цей шлюб у своєму творі: «Велика різниця як родин, так і натур! З цього боку господар, що панує з 18 років, цесар з багатством і широкою славою, а друга сторона тільки два роки як вийшла з селянства. Русинки з Ладо, Ладо з усіх кутків, а сам зять лише назовні чоловік, а по натурі звір». При цьому Костин не зупинився навіть перед брехнею, бо Хмельницький був шляхетського роду, принаймні козацького!

Саме весілля було описане його свідком – теж кимось із пропольськи налаштованих молдавських бояр або й польським агентом, який не пошкодував чорної фарби для Тимоша і для козаків. Один із таких авторів навіть навів у цьому зв’язку анекдот: «Убогий русин, коли просив багатшого віддати заміж за свого сина його дочку, то її мати відповіла: «Отче! Біс його мати, як же закортіло собачому хребтові соболиного хвоста!» Інший автор дав розгорнутий опис (один з його списків було нами виявлено у відділі рукописів бібліотеки Чарторийських у Кракові під номером 3923), який містить у собі і деякі важливі подробиці весілля, що відбулося після свята Успіння Пресвятої Богородиці (припадало на 25 (15).VІІІ.1652 р.), отже й після Успенського посту. 16 серпня 1652 р. Тиміш Хмельницький і його ескорт стояли в Ямполі, чекаючи на прихід великого ворника (канцлера) Фоми – офіційного представника Лупу. Але той не захотів їхати у Ямпіль. Тиміш відчув якусь пастку з боку Лупу і наполіг на тому, щоб господар дав йому у заклад рідного сина, і це було зроблено. За даними молдавського літописця Мирона Костина, у заручники в Чигирин були послані сини Гавриїла – брата Василя Лупу (Андрій, Раду, Олександр і Енахе); сини Георгія Гіки – другого брата Василя Лупу (Георгій та Стефан), а також сини бояр Ніколає Бугуш та Йон Праеску.

26 серпня, у вівторок Тиміш почав переправлятися. У Сороках його з почестями зустрів як сина від імені господаря великий ворник, подав карету, запряжену шестериком коней, подарував різноманітні вина, мед та інший провіант. Із Сорок Фома провів ескорт аж до Ясс, і цей шлях вони подолали за три дні (Бельці, Прути, Кияни, Ясси). До столиці він в’їхав перед полуднем. Тут йому назустріч виїхав з боярами сам господар з 8 тисячами прегарно вбраного (по-турецьки!) війська. Козацький загін теж був добре вдягнений, хоч їхні коні і були досить худими. Молдаван вразило, що козаки спускалися з гори лавою, наче атакуючи, під звуки військової музики. З’їхавшись, перші особи зсіли з коней. Тиміш обняв свого майбутнього тестя, а господар його «як батько поцілував» і звернувся до гостей з привітальною промовою. Тиміш стояв наче вкопаний, слухаючи промову, він тільки покусував губи. З українського боку промову у відповідь виголосив Виговський. Потім майбутні родичі поїхали до палацу. Сучасник звернув увагу, що Тиміш Хмельницький був одягнений в атласний кармазиновий жупан та соболину ферязь, підшиту оксамитом. Сідло на його коні було гаптоване золотом і обшите перлами. За ним їхав коштовний ридван із скарбами і 400 простих возів із сіллю, яку козаки взяли для принагідної торгівлі. «Полковники були на добрих конях, всі в польських шатах», відзначив сучасник, але основна маса козаків виглядала не так імпозантно. Коли колона під’їхала до палацу, вдарив салют з гармат, заграла військова музика, потім і турецька та циганська! Господар запросив гостей до своїх багатих покоїв (майже весь ескорт став табором біля палацу), де вів розмову із Виговським, а потім запропонував умитися та перепочити після дороги. Гостям кинулись помагати молдавські слуги, але Тиміш дивився на них, «ніби якийсь вовк з-під дуба». Гетьманич, певно, був не дуже обізнаний зі світськими манерами, бо обернувся спиною до молдавських бояр і почав стригти собі нігті. Під час обіду він мовчав, за що Лупу навіть образився на нього. На другий день Тиміш готувався до шлюбу. Сучасник не каже, у чому полягали ці приготування, зауважив тільки, що багато вбрані молдавські боярині танцювали, а Тиміш курив люльку та дивився на їхні танці. Потім молоді вирушили до церкви. Тиміш їхав на арабському коні, був одягнений у багаті шати, подаровані майбутнім тестем. З ним їхали «дружки» – двоє полковників. Після вінчання Тиміш повеселішав і не втримався, щоб не обняти при всіх молоду, яка йому вочевидь сподобалася. Роксанда теж не була проти шлюбу, навіть наказувала, чекаючи на молодого, співати собі козацьких пісень. Коли молоді в’їжджали до замку, знову били з гармат. Під час бенкету послали по «свашок». Виявляється, в козацькому корпусі знайшлося місце і для українських свах! Ті приїхали спеціальною каретою, причому перед цим вони вже встигли випити за здоров’я молодих. Тиміш був веселим, їв та пив з апетитом, а потім сказав молдавському боярину й дипломату Юрію Кутнарському: «Дякую вельми господареві його мості, є весь достаток, чого більш треба». Після цього заграла турецька музика, гості почали пити за здоров’я Хмельницького (не знати, правда, якого: Богдана чи Тимоша), за союз обох династій, стали бити на радощах із гармат. Тиміш послав по свій оркестр, і той заграв українських пісень, від чого гетьманич особливо розвеселився і наказав козакам, яких багато прийшло на бенкет, пити горілку, що вони й робили аж до пізньої ночі. Одна свашка – козачка Стаська Курпичка – зауважила невдоволені міни бояринь і гостро сказала їм у присутності молодої: «Чи ми до вас на кепство приїхали? Коли ви пишніші від нас, то чому свою дочку за козака даєте?» Згодом свашки стали роз’їжджатися, а молодий увійшов до покою молодої…