Коли Виговський овдовів, то пішли чутки, що він нібито став ченцем, але насправді він не полишив посаду генерального писаря і залишався світською людиною. У 1656 р. він взяв другий шлюб з Оленою Стеткевич, дочкою українсько-білоруського шляхтича, мстиславського підкоморія, мінського воєводи Богдана Стеткевича та княгині Олени Соломирецької. Рід Стеткевичів та Соломирецьких був значнішим за рід Виговських, до того ж українські повстанці виглядали «здрайцями» та злочинцями в очах вірнопідданих Речі Посполитої. Через це батько Олени не хотів віддавати свою дочку за генерального писаря Війська Запорізького, і Виговський зважився на несподіваний вчинок: його слуги викрали Олену і привезли її з почестями до Києва. Генеральний писар запропонував їй руку й серце, щедро обдарував і пообіцяв у разі її відмови вийти за нього заміж повернути до батьків. Погодитися на пропозицію генерального писаря вмовляв Олену і київський митрополит Сильвестр Косов, який, до речі, був майже земляком Олени, білорусом з Жировичів на Вітебщині. Олена згодилася на шлюб і невдовзі конфлікт з її батьками було залагоджено.

Повертаючись до рідні Олени Стеткевич, відзначимо, що її батько Богдан Стеткевич був сином брацлавського підкоморія Вільгельма Стеткевича і княгині Ганни Огінської (з цього роду походить композитор ХІХ ст. Огінський, автор знаменитого полонезу), онуком надвірного литовського маршалка Богдана Стеткевича та княгині Овдотьї Друцької-Горської. Він мав маєтності у Білорусі (у Мінському, Мстиславському та Оршанському повітах), брав участь у польсько-шведській війні у Прибалтиці (20-ті рр. ХVІІ ст.), був ротмістром у Смоленській війні 1632—1637 рр., новогрудським каштеляном. Він прославився як один з визначних покровителів Києво-Могилянського колегіуму, разом з дружиною заснував Кутеїнський православний монастир під Оршею, а також Буйницький та Боркулабівський монастирі, був близьким співробітником св. Петра Могили, який навіть присвятив йому друковане в Києво-Печерській лаврі «Учительне євангеліє» (1637) і призначив його своїм заповітом одним з опікунів Києво-Могилянської академії. Через свого тестя Виговський увійшов у родинні зв’язки з рядом відомих українських та білоруських шляхетських, навіть князівських родів. Зазначимо, що брат Олени Стеткевич Михайло, який навчався у Києво-Могилянському колегіумі у 30-х роках ХVІІ ст, можливо одночасно з І. Виговським, теж стане під прапори Богдана Хмельницького, так само, як і його двоюрідний брат Юрій. Михайло Стеткевич прославився як високоосвічена людина, ревнитель православ’я, фундатор Боркулабівського монастиря. За участь у повстанні на боці українського народу король Ян Казимир конфіскував у нього маєтності Погост і Новий Двір у Пінському повіті. По смерті Виговського Михайло прийняв чернечий постриг і помер у монастирі. Сестра Олени Стеткевич була в шлюбі з шляхтичем Іваном Суходольським, одним з найвідоміших помічників Івана Нечая, чауського та старобихівського полковника, брата славетного Данила Нечая, який був свого часу брацлавським полковником (у 1648—1651 рр.). Варто відзначити, що свояком Виговського став князь Микола Святополк-Четвертинський (помер у 1659 р.), мінський каштелян, одружений з княгинею Доміцеллою Соломирецькою, двоюрідною сестрою Олени Стеткевич. Він був сином знаменитого Стефана Святополк-Четвертинського (1574—1665), брацлавського підкоморія з 1629 р., члена Луцького православного братства, одного з чільних представників української православної шляхти, яка визнала зверхність Війська Запорізького. Старий князь Стефан був активним учасником відновлення православної ієрархії у 1620 р., зокрема у його маєтності Животові було висвячено єрусалимським патріархом Феофаном та ще двома митрополитами Паїсія Іполітовича на єпископа холмського та белзького. Він мав також міцні зв’язки з київськими митрополитами Йовом Борецьким, св. Петром Могилою, Сильвестром Косовим, Дионісієм Балабаном, причому останній відспівав його сина Миколу у Новочетвертинському монастирі, із Захарією Копистенським, із гетьманами Війська Запорізького П. Сагайдачним, І. Петражицьким-Кулагою, Б. Хмельницьким та ін.

Вибух Національно-визвольної війни поставив перед Виговським, як і перед іншими українськими шляхтичами, питання: з ким бути. Українська православна шляхта у своїй масі підтримувала національно-визвольні й релігійні тенденції Національно-визвольної війни, але вороже ставилася до антифеодальних. Це питання кожен рід, кожен шляхтич вирішував по-своєму, і прийняття остаточного рішення проходило нерідко болісно. Деякі шляхтичі безоглядно стали на бік свого народу (Б. Хмельницький, Данило та Іван Нечаї, Іван Богун та ін.), деякі одразу зайняли ворожу позицію і стали до лав карального війська Речі Посполитої (Марк Зацвіліховський – кум Б. Хмельницького, сумнозвісний Д. Чаплинський, Байбуза, Дзик та ін.), інші перейшли до карателів після короткої (Семен Забуський, Ясько Ясноборський) чи досить тривалої служби у повстанців (полковники Іван Бруяка, Михайло Криса, Іван Головацький, Михайло Тиша), з деякими сталася, як от із Михайлом (Станіславом) Кричевським, українцем з Умані Ференцем Сербиним (Рацем), зворотна еволюція. До останніх належав і Іван Виговський.

Коли почалася Національно-визвольна війна, І. Виговський опинився у кварцяному війську великого гетьмана коронного Миколи Потоцького. Знаходячись в авангарді війська, яке очолював Стефан Потоцький, син головнокомандуючого, ротмістр Виговський брав участь у битві на Жовтих Водах і у вирішальний момент (бій біля Княжих Байраків 16 травня 1648 р.) бився проти повстанців до останнього. Коли під ним було вбито коня, він бився пішим і припинив опір тільки тоді, коли втратив свідомість через поранення і значну кровотечу. У несвідомому стані його полонив якийсь запорожець і продав татарину. Виговський втік з полону, але його спіймав інший запорожець і знов продав за поганенького коня уже іншому татарину. Виговський втік з неволі і цього разу, але знову був спійманий і переданий самому хану Іслам-Гірею ІІІ, очевидно, вже після Корсунської битви (26. V. 1648 р.). Богдан Хмельницький обміняв його на якогось полоненого, і він був прикутий до гармати, певний час знаходився в ув’язненні. Згодом гетьман порозумівся з бранцем, і той присягнувся йому вірно служити і додержав свого слова. Принаймні за життя Богдана Хмельницького ми не бачимо якихось серйозних розходжень між ним та Виговським. Цікаво, що 28 липня 1649 р. під стінами Збаража Виговський повідав польському послу від обложених Станіславу Яницькому про причини, через які він залишається на боці повстанців, і Яницький так передав цю розповідь: «…спійманий на Жовтих Водах, викуплений Хмельницьким за одну кобилу. Має там (у повстанському тилу) батька, братів, сестер і т. д., і якби він зрадив Хмельницькому, той наказав би цих стратити як родичів. Отже перемагає його природна любов до батьків і родичів, тому він там мусить залишатися». Але навряд чи варто вірити цій інформації, враховуючи хитру дипломатичну гру, яку вели Виговський із Хмельницьким. Варто відзначити, що шлях Виговського до повстанців нагадує шлях видатного сподвижника Б. Хмельницького Станіслава Кричевського. Останній походив з українсько-білоруського православного шляхетського роду, вірно служив королеві Владиславу ІV, але в той же час саме він випустив з чигиринської в’язниці на волю свого кума Богдана Хмельницького. Взятий у полон під Корсунем, Кричевський повернувся з католицизму до православ’я, отримав нове ім’я (Михайло) і став служити вірою і правдою повсталому народу. Будучи київським полковником, він перекрив шлях на Україну військам князя Януша Радзивила і прийняв тяжкий бій під Лоєвом (липень 1649 р.). Хоча Кричевський зазнав поразки і був смертельно поранений у цій битві, однак його дії не дали можливості Радзивилу з’єднатися з королем Яном Казимиром і сприяли перемозі повстанців Богдана Хмельницького під Зборовом. Перейшовши на бік повстанців, Виговський став служити особистим писарем гетьмана, а також, очевидно, і у Генеральній канцелярії. Він супроводжував Богдана Хмельницького у його переможному поході 1648 р. на Пилявці, Львів, Замостя, причому вже тоді виявляв свою нехіть до союзу з Кримським ханством, через що навіть вступив у конфлікт з племінником Тугай-бея. Цікаво, що позиція Виговського збіглася з позицією… Максима Кривоноса, котрий вважав, що українській армії необхідно зупинитися на берегах Случі й зайнятися укріпленням кордонів, між тим як Хмельницький і Тугай-бей слушно наполягали на переслідуванні ворога. У листі Б. Хмельницького до Януша Кемені, радника трансільванського князя Д’єрдя ІІ Ракоці, від 27 листопада 1648 р. (із Замостя) йдеться про прийом трансільванських послів, а також про те, що до Трансільванії направлять українське посольство: І. Виговський та «його товариш, наш нотар», щоб вони передали Кемені «й виклали усно все, що треба. Бо ми бажаємо мати королем князя твоєї милості (тобто Д’єрдя ІІ Ракоці) і хотіли б довести йому нашу повагу…»

Джерела спочатку не вирізняють Виговського серед оточення гетьмана. Так, у щоденнику посольства А. Киселя, писаному Войцехом М’ясківським, Виговський навіть не згадується під час переговорів у Переяславі (лютий 1649 р.). Але через деякий час Виговський робить блискавичну кар’єру. Вже 3 квітня 1649 р. бачимо фактично двох писарів Війська Запорізького: Івана Демковича Креховецького^[4], генерального писаря, та Івана Виговського, котрого ще називають «писар покоєвий гетьманський», тобто особистий писар гетьмана. Обидва Івани (Креховецький та Виговський) нарівні і разом зустрічають іноземних послів, починаючи з квітня 1649 р., дістають від останніх однакові подарунки, але Виговський вже тоді починає відтісняти свого колегу від справ. Так, переговори з московськими послами Василем та Григорієм Унковськими (квітень 1649 р.) проводили тільки Хмельницький та Виговський, а більше ніхто із старшини не був на них допущений. У Реєстрі Війська Запорізького, складеному наприкінці 1649 – на початку 1650 р. за активної участі Виговського, про що свідчить навіть вірш-панегірик, вміщений на початку Реєстру, Іван Креховецький згадується вже як корсунський полковий писар. Сам же Виговський став одноосібним генеральним писарем Війська Запорізького і саме в цьому сенсі про нього згадує Реєстр.

Виговський брав участь у поході української повстанської армії Богдана Хмельницького під Збараж, у облозі фортеці. У розпал боїв (28 липня) обложені вислали свого посла Станіслава Яницького до хана Іслам-Гірея ІІІ і Богдана Хмельницького. Після переговорів його з почестями провів до стін Збаража саме Іван Виговський.

Генеральний писар виступає і як співавтор деяких універсалів Б. Хмельницького. Першим із них є універсал від 07.09.1650 р., даний у Ямполі жителям Київського та Чернігівського воєводств, а також Житомирського староства з наказом не кривдити шляхту. Цікаво, що цей універсал пред’явив до запису у книги київського суду слуга А. Киселя, шляхтич Костянтин Виговський, брат генерального писаря. А вносив універсал до книг Остап Виговський, батько генерального писаря, намісник київського замку. Разом з Хмельницьким генеральний писар видав універсали про заборону чинити утиски ніжинським міщанам (11(1). VIII. 1650 р., з Іркліїва); про покарання тих, хто нападатиме на ченців Мгарського монастиря; про надання Межигірському монастирю села Чернин; про затвердження Ф. Софоновича ігуменом Золотоверхого Михайлівського монастиря у Києві; листи до путивльського воєводи Ф. Хілкова, до царя Олексія Михайловича, до бояр І. Д. Милославського та Б. І. Морозова, інструкцію до шведського короля Карла Х Густава.

Нерідко Виговський сам писав лист чи універсал від імені гетьмана, а Хмельницький тільки ставив підпис. Відомий український історик Т. Крип’якевич встановив ряд таких документів. Характерно, що гетьман часто навіть не диктував універсал чи лист, а обмежувався стислими розпорядженнями Виговському. Так, за свідченням московського посла В. Унковського, гетьман вислухав його скарги щодо конфліктів на кордоні і наказав Виговському написати з цього приводу листа до миргородського полковника Мартина Гладкого. У свою чергу Виговський нерідко полишав суто писарську працю на підлеглих. Посол Януша Радзивила шляхтич Мисловський, перебуваючи в Чигирині у березні 1651 р., побачив, як Виговський диктував комусь універсал від імені Хмельницького про спорядження човнів. Звичайно, збереглися й документи (універсали, листи), видані особисто Виговським. Таких документів тільки з часів Національно-визвольної війни дійшло понад 25, тобто більше, ніж документів будь-якого іншого керівника відродженої Української держави середини XVII ст., за винятком самого Богдана Хмельницького (близько 600), котрий гетьманував 10 років. Що стосується документації Виговського-гетьмана, котрий тримав булаву набагато коротший час (майже 3 роки), то київський дослідник Андрій Бульвінський нарахував їх щонайменше 136 документів.

За короткий час Виговський зробив з Генеральної канцелярії потужну і високоефективну інституцію України-Гетьманщини, вона стала важливою складовою частиною державного апарату. Ця установа відігравала роль міністерства закордонних справ і певною мірою міністерства справ внутрішніх. Вона стала тим генератором, який згідно з волею гетьмана та ради Війська Запорізького приводив у рух численні приводні ремені державної машини. Саме сюди стікалася військово-політична інформація з усіх кінців України й зарубіжних країн, тут зустрічали й відправляли численні посольства, тут приймалися важливі рішення, що нарівні з військовими перемогами визначали долю Національно-визвольної війни українського народу. Як вірно відзначав І. Крип’якевич, Виговський «організував державну канцелярію, яка прийняла все діловодство як у внутрішньому правлінні, так і в закордонних справах…» За Б. Хмельницьким же зберігався «контроль основних державних справ, а їх виконання, в тому числі все листування, довірив (він) Виговському».

Щоб створити і керувати такою потужною машиною як Генеральна канцелярія, потрібен був величезний талант адміністратора і політика. І хоч створювали цю машину спочатку Богдан Хмельницький та Іван Креховецький, саме Виговський розбудував її і поставив на рівень європейських канцелярій. Не випадково уряд писаря Війська Запорізького був піднятий зусиллями Виговського на друге місце після гетьманського, не випадково з цього моменту західні джерела називають генеральних писарів Війська Запорізького канцлерами.

На жаль, склад і функціонування Генеральної канцелярії в роки Національно-визвольної війни і нині залишаються недостатньо вивченими, насамперед через фрагментарність джерел. Можна, однак, визначити коло найближчих співробітників Виговського. Серед них бачимо, наприклад, зятя Івана Виговського Михайла Гунашевського. «Секретарем Виговського» називають деякі джерела Силуяна Мужиловського, видатного дипломата Української держави, який очолював посольства до Московської держави, Молдавії, Швеції та інших країн. Мужиловський походив з білоруської православної шляхти, був сином видатного борця проти польсько-католицької експансії, православного письменника-полеміста Андрія Мужиловського, який навіть розглядався як один із кандидатів у київські митрополити по смерті Йова (Борецького). На початку 30-х рр. ХVІІ ст. Силуян разом із братом (ймовірно з Григорієм, проповідником та полемістом) вчився у Києво-Могилянському колегіумі і вже тоді міг близько познайомитися з Виговським. В. М’ясківський у своєму щоденнику занотував, що під час переговорів у Переяславі (лютий 1649 р.) на бік українських повстанців перейшов Соболь – писар А. Киселя, «немолодий, знаючий справи й стан Речі Посполитої», якого Хмельницький затримав при собі, бо той гарно пише, а до того ж належить до його віри, і якийсь Ярмолович, литвин (білорус – Ю. М.), котрий поїхав до Хмельницького і став Іудою, а ми не стереглися його на порадах».

Інші джерела вказують, що у Генеральній канцелярії працювало 12 шляхтичів, які перейшли до Хмельницького, але називають ім’я тільки одного з них (П’ясецький). Можливо, в часи Національно-визвольної війни у канцелярії працював і «підписок» Виговського Федір Погорецький, писар Захар Шийкевич, майбутній генеральний писар Лівобережної Гетьманщини в 60-х та 80—90-х рр. XVII ст. Тут же працювали грек Іван Мануйлов та серб Василь Данилов, причому останній служив Війську Запорізькому ще з 1647 р. i навіть жив при Виговському.