После того, как во время Англо-бурской войны в Южной Африке Черчилль-младший сначала попал в плен к бурам (это случилось в ноябре 1899 года), а затем совершил дерзкий побег, его имя долгое время не сходило с первых страниц газет. Это дало молодому человеку возможность при почти полном отсутствии денег начать политическую карьеру: в октябре 1900 года жители города Олдем в графстве Ланкашир избрали 25-летнего Черчилля в парламент, членом которого он оставался с одним-единственным незначительным перерывом, при шести монархах, вплоть до октября 1964 года.