1.2. Формулы биоорганических соединений и их метаболитов

Аденозинтрифосфат (АТФ, аденозинтрифосфорная кислота) – нуклеозидтрифосфат содержащий аденин, рибозу и три остатка фосфорной кислоты.

α-Аланин (α-аминопропионовая кислота) – протеиногенная заменимая аминокислота.

CH₃CH(NH₂)COOH

β-Аланин (β-аминопропионовая кислота) – непротеиногенная аминокислота, входящая в состав пантотеновой кислоты и некоторых природных дипептидов (карнозина и ансерина).

Н₂NCH₂CH₂COOH

Аскорбиновая кислота (витамин С) – водорастворимый витамин, участвующий в окислительно-восстановительных реакциях (витамин-антиоксидант), кофактор ферментов лизил- и пролилгидроксилаз; при недостатке витамина С в организме развивается цинга.

Биотин (витамин Н) – водорастворимый витамин, который в активной форме (биоцитин) способен акцептировать и отдавать углекислый газ и таким образом участвовать в реакциях карбоксилирования при синтезе высших жирных кислот, оксалоацетата и др.

Биофлавоноиды (витамин Р) – органические вещества, производные хромана или флавана, способные уменьшать проницаемость кровеносных сосудов (представлены катехинами, флаванонами, флавонами).

Глицин (аминоуксусная кислота) – заменимая аминокислота, входящая в состав многих фибриллярных белков (коллагена, эластина и др.), активных центров ряда ферментов и участвующая в биосинтезе глутатиона, креатина, гема, пуриновых оснований, а также в реакциях конъюгации.

Глутамин – моноамид глутаминовой кислоты, образующийся в тканях мозга, энтероцитах и других клетках при связывании аммиака с глутаминовой кислотой; участвует в биосинтезе пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, аминосахаров.

Глутатион – трипептид, состоящий из остатков цистеина, глицина и глутаминовой кислоты и участвующий в окислительно-восстановительных реакциях (аминокислотные остатки Глу и Цис связаны γ-пептидной связью).

Гуанозинтрифосфат (ГТФ) – нуклеотид, в состав которого входит гуанозин, связанный с тремя молекулами фосфорной кислоты; в реакциях фосфорилирования является донором фосфата; предшественник циклического гуанозинмонофосфата (цГМФ), материал для синтеза нуклеиновых кислот.

Каротин (β-каротин) – изопреноид, оранжево-желтый пигмент растительного происхождения, растворимый в жирах (молекула β-каротина в организме путем окислительного расщепления превращается в две молекулы ретиналя – витамина A).

Кофермент А (коэнзим A, HS-KoA) – кофермент нуклеотидной природы, соединение, состоящее из 3'-аденозин-5' – дифосфата, пантотеновой кислоты и β-меркаптоэтиламина; участвует в активации ацильных радикалов.

Лизин – незаменимая для организма человека аминокислота с положительно заряженным радикалом, содержащаяся почти во всех белках.

Ниацин (витамин РР) – группа органических соединений, относящихся к водорастворимым витаминам, включающая никотиновую кислоту и амид никотиновой кислоты; в организме человека никотинамид превращается в никотинамидные коферменты (НАД и НАДФ); недостаточное поступление с пищей ниацина приводит к развитию пеллагры, характеризующейся диареей, специфическим дерматитом и слабоумием.

Никотинамидадениндинуклеотид (НАД⁺) – кофермент дегидрогеназ (оксидоредуктаз), состоящий из никотинамидного и аденилового нуклеозидов, связанных через остатки фосфорной кислоты; окисленная форма НАД⁺ способна восстанавливаться до НАДН(H⁺).

Орнитин – непротеиногенная диаминомонокарбоновая аминокислота, промежуточный продукт цикла мочевинообразования.

Пантотеновая кислота – водорастворимый витамин группы В, структурный компонент кофермента А и 4 -фосфопантетеина; при недостатке пантотеновой кислоты в организме развиваются дерматиты, депигментация и выпадение волос.

Пиридоксальфосфат (пиридоксаль-5-фосфат) – биологически активная форма пиридоксина (витамина В₆), в составе ферментов участвует в реакциях обмена аминокислот (трансаминирование, декарбоксилирование).

Пиридоксин (витамин В₆) – водорастворимый витамин группы В, превращающийся в организме путем фосфорилирования в коферментные формы – пиридоксальфосфат и пиридоксаминфосфат; при недостатке пиридоксина наблюдаются себорейный дерматит, эпилептиформные судороги, глоссит, конъюнктивит.

Пролин – заменимая аминокислота входит в состав большинства белков; особенно богаты пролином белки коллаген, эластин.

Ретиналь – изопреноид, альдегидная форма витамина А₁, присутствует в белке родопсине в виде цис-ретиналя, который в процессе светоощущения изомеризуется в транс-ретиналь; дефицит ретиналя обусловливает нарушение темновой адаптации.

Ретиноевая кислота – изопреноид, биологически активная группа витамина А₁, содержащая карбонильную группу; влияет на процессы транскрипции в клетках эпителиальных тканей.

Ретинол (витамин А) – изопреноид, жирорастворимый витамин, являющийся циклическим непредельным одноатомным спиртом, образуется в организме человека из поступающих с пищей каротиноидов; недостаток ретинола в приводит к гемералопии, ксерофтальмии и др.

Рибофлавин (витамин В₂) – водорастворимый витамин, входящий в состав флавопротеинов; в организме человека превращается в коферменты: флавинмононуклеотид (ФМН) и флавинадениндинуклеотид (ФАД), участвующие в редокс-процессах; при недостаточном поступлении в организм рибофлавина развиваются катаракта, глоссит, хейлит, заеды и др.

Серин – заменимая протеиногенная гидроксилсодержащая аминокислота, присутствует в составе активных центров многих ферментов, участвует в биосинтезе глицина, метионина, цистеина, боковой цепи триптофана, а также сфинголипидов и этаноламина.

Тестостерон – производное холестерина, мужской половой гормон стероидной природы; синтезируется в яичках, плаценте и надпочечниках; влияет на развитие вторичных половых признаков по мужскому типу, регулирует сперматогенез и половое поведение, оказывает анаболическое действие.

Тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК) – активная форма фолиевой кислоты, образующаяся в реакции восстановления птеридинового кольца; производные ТГФК участвуют в реакциях переноса одноуглеродных групп.

Тиамин (витамин В₁) – водорастворимый витамин, составная часть кофермента тиаминдифосфата; недостаточное поступление в организм тиамина сопровождается поражением нервной и мышечной систем, желудочно-кишечного тракта (заболевание бери-бери).

Тиаминдифосфат (тиаминпирофосфат, ТДФ, ТПФ) – фосфорилированная форма витамина тиамина; кофермент ряда ферментов, катализирующих реакции окислительного декарбоксилирования α-кетокислот и переноса двууглеродного фрагмента от молекул моносахаридов – кетоз на другие молекулы – альдозы.

Тирозин – ароматическая условно незаменимая аминокислота, образуется из фенилаланина путем гидроксилирования; из тирозина образуются катехоламины (адреналин, норадреналин), меланины, йодсодержащие гормоны щитовидной железы (тироксин, трийодтиронин).

Треонин – гидроксилсодержащая алифатическая незаменимая для человека аминокислота, входит в состав многих белков.

Триптофан – гетероциклическая незаменимая для человека аминокислота, производное индола; входит в состав многих белков; из триптофана образуются серотонин, мелатонин, частично, НАД⁺

Убихинон (кофермент Q) – изопреноид, жирорастворимое вещество с антиоксидантной функцией; в дыхательной цепи убихинон присоединяет электроны с I и II комплексов и передает их на цитохромы III комплекса.

Уридиндифосфат (уридиндифосфорная кислота, УДФ) – соединение уридина с двумя остатками фосфорной кислоты; составная часть коферментов, участвующих в переносе остатков моносахаридов или их производных.

Филлохинон (витамин К, антигеморрагический) – производное нафтохинона, кофактор фермента глутамилкарбоксилазы, участвующего в синтезе остатков γ-карбоксиглутаминовой кислоты в кальцийсвязывающих белках; при недостатке витамина К возникают самопроизвольные кровотечения.

Флавинадениндинуклеотид (ФАД) – производное рибофлавина (витамина В₂), состоящее из двух нуклеотидов – аденозинмонофосфата и флавинмононуклеотида; кофермент оксидоредуктаз, способный обратимо связывать два атома водорода.

Флавинмононуклеотид (ФМН) – производное рибофлавина (витамин В₂), в котором остаток рибитола этерифицирован фосфорной кислотой; простетическая группа белков флавопротеинов, составляющая часть флавинадениндинуклеотида.

Фолиевая кислота (птероилглутаминовая кислота, витамин В₉, витамин В_с) – водорастворимый витамин, содержащий птеридин, остаток парааминобензойной кислоты (ПАБК) и L-глутаминовой кислоты (Глу); при восстановлении образует гидрированную форму – кофермент тетрагидрофолиевую кислоту (ТГФК); участвует переносе одноуглеродных фрагментов, при недостаточном поступлении фолиевой кислоты с пищей развивается мегалобластная анемия, поражение слизистых оболочек, глосситы, нарушение заживления ран.

Холекальциферол (витамин D₃) – жирорастворимый витамин группы D, производное 7-дегидрохолестерола

Цистеин – заменимая серосодержащая аминокислота входит в состав белков, пептидов (глутатиона) и др.

Цитидинтрифосфат (ЦТФ) – нуклеотид, содержащий цитидин и три остатка фосфорной кислоты.

Эстрадиол – производное холестерина, стероидный гормон из группы женских половых гормонов эстрогенов, секретируемый фолликулами яичников.

1.3. Вопросы для самоконтроля по теме раздела

✓ Перечислите функции белков.

✓ Перечислите методы выделения и очистки белков из биообъектов.

✓ Дайте определение понятиям: высаливание, хроматография, электрофорез, кристаллизация.

✓ Перечислите физико-химические свойства аминокислот.

✓ Составьте формулы аминокислот, образующихся в результате постсинтетической химической модификации (оксилизин, селеноцистеин, ɣ-карбоксиглутаминовая кислота, 3,5-дийодтирозин).

✓ Перечислите химические реакции для открытия и определения аминокислот в гидролизатах белков.

✓ Перечислите физико-химические свойства белков.

✓ Дайте определение понятиям: денатурация, иозоэлектрическая точка, изоионная точка, лактамная (кетонная) форма, лактимная (енольная) форма.

✓ Перечислите методы определения первичной структуры белков.

✓  Опишите вторичную структуру белка.

✓  Дать определение понятиям: протомер (мономер, субъединица), олигомер (мультимер), изофермент, комплементарность.

✓  Назовите примеры простых белков

✓  Приведите примеры природных пептидов.

✓  Опишите гемопротеины.

✓  Опишите флавопротеины.

✓  Опишите нуклеопротеины.

✓  Опишите липопротеины.

✓  Перечислите фосфопротеины.

✓  Дать определение понятиям: гликоконьюгаты, гликобиология, гликопатология, гликотерапия.

✓ Опишите интерфероны и иммуноглобулины

✓ Опишите трансферрин и гемосидерин.

✓ Перечислите методы выделения нуклеиновых кислот из биообъектов.

✓ Составьте формулы минорных нуклеотидов пуринового ряда (инозин, ксантин, гипоксантин, 7-метилгуанозин).

✓ Перечислите минорные пиримидиновые основания.

✓ Каковая первичная структура нуклеиновых кислот?

✓ Какова вторичная структура нуклеиновых кислот?

✓ Дайте определение понятию «Фермент» (энзим).

✓ Назовите области применения ферментов.

✓ Дать определение понятиям: холофермент, простетическая группа, апофермент, кофермент, активный центр фермента, аллостерический центр, синзимы.

✓ Приведите примеры изоферментов.

✓  Опишите механизм действия ферментов.

✓ Что такое энергия активации, константа диссоциации фермент-субстратного комплекса, явление насыщения, константа Михаэлиса, уравнение Лайнуивера-Бэрка.

✓  Перечислите основные свойства ферментов.

✓ Что такое относительная и абсолютная специфичность ферментов?

✓ Приведите примеры стереохимической специфичности.

✓ Каковы типы ингибирования ферментов?

✓ Дайте определение понятиям: индуцированный синтез ферментов, конститутивные ферменты, летальный синтез, проферменты (зимогены), ингибирование по принципу обратной связи, ретроингибирование, активация предшественником, компартментализация.

✓ Как рассчитать удельную активность фермента, молекулярную активность фермента?

✓ Какова международная классификация ферментов?

✓ Перечислите основные направления медицинской энзимологии.

✓ Дайте определение понятию «Липиды».

✓ Какова классификация липидов?

✓ Перечислите функции липидов.

✓ Дайте определение понятиям: «Жирная кислота», «Высшая жирная кислота».

✓ Приведите примеры диеновых и и триеновых жирных кислот.

✓ Составьте формулу тетраеновой жирной кислоты.

✓ Составьте формулу триацилглицерола (ТАГ) с остатком олеиновой, линолевой и пальмитиновой кислот.

✓ Напишите пример формулы липида из класса «Воски».

✓ Составьте общий план строения фосфолипидов.

✓ Составьте общий план строения сфинголипидов.

✓ Перечислите биологические функции глицерофосфолипидов.

✓ Перечислите биологические функции сфингофосфолипидов.

✓ Составьте формулу липида с остатком N-ацетилнейраминовой кислоты, дайте ему название.

✓ Перечислите стероидные соединения. Что является признаком стероидных соединений?

✓ Составьте формулу холестерина и дайте характеристику этому соединению.

✓ Составьте формулу желчной кислоты и её коньюгата, объясните биологическую роль желчных кислот.

✓ Дайте определение понятию «Витамины». Какова классификация витаминов?

✓ Перечислите методы определения витаминов в биожидкостях.

✓ Дайте характеристику витамину «Аскорбиновая кислота». Какими методами можно обнаружит этот витамин в биологических объектах?

✓ Дайте характеристику витамину «Тиамин» (строение витамина а кофермента, биологические функции, признаки авитаминозов, особенности применения в медицине).

✓  Опишите особенности химической структуры и биологические свойства рибофлавина.

✓ Опишите особенности химической структуры и биологические свойства цианокобаламина.

✓  Составьте описание особенностей структуры, биологической активности и признаков гипо- и авитаминоза для ретинола.

✓ Составьте описание особенностей структуры, биологической активности и признаков гипо- и авитаминоза для кальциферола.

✓ Составьте формулу НАД и покажите его переход из окисленной формы в восстановленную.

✓ Составьте формулу ФАД и покажите его переход из окисленной формы в восстановленную.

✓ Перечислите витаминоподобные соединения.

✓ Назовите известные вам антивитамины.

✓ Какова биологическая роль нижеперечисленных соединений: ПАБК, пангамовая кислота, инозитол, убихинон, S-метилметионин, липоевая кислот, холин

✓ Какова классификация гормонов?