На помощь себе Юрий призвал новгородцев, однако те, не сумев договориться с ним о встрече и потерпев поражение от тверского князя, заключили мир с Михаилом и ушли обратно в Новгород: «Въ тоже время приидоша Новгородци въ Торжекъ на великого же князя Михаила въ помощь Юрию князю и стояша 6 недель въ Торжку, съсылающеся съ Юриемъ княземъ, сърекаа срокъ, како поити Юрию князю отъ Волока, а Новгородцемъ отъ Торжьку. И выидоша Новогородци ис Торжку, почаша воевати по рубежу, а великии князь Михаилъ, не дождавъ срока ихъ, поиде противу имъ и бысть поторжьца не мала, оубиша Новогородцевъ 200 и почаша слатися къ великому князю съ челобитиемъ и въземше миръ поидоша въ Новъгородъ»⁷⁰.

Михаил Ярославич пытался остановить разорение своих владений путём переговоров, однако они ни к чему не привели. Тверской князь вынужден был оказать вооружённое сопротивление. 22 декабря 1317 г. у села Бортенева состоялась битва, в которой войска Юрия были полностью разгромлены, его жена и брат Борис попали в плен, а сам он бежал в Новгород. Нет никаких оснований считать эту победу тверского князя победой над татарами. Участие татар в Бортеневской битве не упоминается ни в одном источнике. Новгородская летопись сообщает: «Князю же Юрью пришедшю с полкы близь Тфери за 40 верстъ, и ту выиде на нь князь Михаило со Тфери, и съступишася, и бысть сеча зла, много паде головъ о князи Юрьи; а брата его Бориса и княгыню Юрьеву яша и приведоша во Тферь, тамо ю и смерти предаша»⁷¹. Согласно Симеоновской летописи, тверичи «побиша Московскую рать»⁷². Наиболее подробно эти события описаны тверским летописцем: «И поиде Кавгадый къ Волзе, и Юрый князь, и вси князи Суздалстии, и сташа на переизде у Волги. Великий же князь Михайло съвокупися, и мужи Тверичи и Кашинци поидоша противу Юрию, а Юрий опльчися противу; и ступишася обои, и бысть сеча велика, и пособи Богъ великому князю Михаилу Ярославичу, и много ихъ избиша; а князи мно (ги) руками поимаша и приведоша въ Тверь, и княгыню Юрию Кончака, а Юрий князь бежа въ Новгородъ Великий въ мале дружины, а Кавгадый повеле дружине своей стяги поврещи, а самъ поиде не люба а въ стани»⁷³.

То, что Кавгадый приказал своим воинам свернуть стяги и спокойно отправился в стан, в то время как войско Юрия находилось в беспорядочном бегстве, свидетельствует о неучастии татар в битве. О том же говорят и дальнейшие действия Михаила Тверского, который принял все меры для того, чтобы показать, что его вражда с Юрием Московским на татар не распространяется: «Наутриа же великий князь видевся съ Кавгадыемъ взятъ миръ, и поятъ его въ Тверь съ своею дружиною; почтивъ его и отпусти»⁷⁴. Кроме того, он сразу же направил в Орду своего сына – очевидно, чтобы оправдаться за свои действия перед Узбеком и обвинить в происшедшем Юрия: «Той же зыми великий князь Михайло посла сына своего Константина въ (О) рду»⁷⁵. Однако роковую роль в судьбе Михаила Ярославича сыграла смерть в тверском плену сестры хана Кончаки-Агафьи, которую молва приписала отравлению.

Бежав из-под Бортенева в Новгород, Юрий собрал новое войско из новгородцев и псковичей и в сопровождении новгородского епископа Давыда вновь выступил против Михаила, но на этот раз противники заключили мир на том условии, что оба отправятся в Орду и передадут свой спор на рассмотрение хана: « [Юрий] прибежа в Новъгородъ, и позва новгородцевъ съ собою, и идоша с ним всь Новъгородъ и Пльсковъ, поимше владыку Давыда съ собою; и пришедше на Волгу, и докончаша с Михаиломь княземь миръ, како ити въ Орду обема, а брата Юрьева и княгыню пустити. И придоша новгородци вси в Новъгород, весне сущи; а князь Юрьи иде на Москву и оттоле въ Орду»⁷⁶. Михаил Ярославич отправил в Москву для мирных переговоров своего посла, но тот был убит Юрием Даниловичем: «Посла великий князь Михайло Олексу Марковича на Москву посолствомъ о любви, и уби его Юрий князь»⁷⁷.

В 1318 г. московский и тверской князья приехали в Орду. Вместе с Юрием прибыли союзные ему новгородцы, чтобы поддержать его в споре с тверским князем: «Великии же кн (я) зь Юрьи Данилович пакы соимся с Кавгадыемъ, и поидоста наперед в Орду, поимши с собою все кн (я) зи низовьскые и бояре съ городовъ и от Новагорода по повелению окааннаго Кагадыя, и написаша многа лжасвидетельства на бл (а) ж (ен) наго великаго кн (я) зя Михаила»⁷⁸. Михаил был обвинён в невыплате дани, сопротивлении ордынскому послу и убийстве ханской дочери и по приказу Узбека казнён 22 ноября 1318 г. Хотя Юрий Данилович и поддерживал обвинения против тверского князя, считать его главным виновником казни Михаила Ярославича нет оснований. Даже Повесть о Михаиле Тверском, написанная по следам событий духовником Михаила игуменом Александром, который сопровождал своего князя в Орду и был свидетелем суда над ним и его казни, возлагает основную вину на Кавгадыя, хотя и изображает при этом Юрия в исключительно неприглядном виде. Юрий Данилович вернулся из Орды на Русь в 1319 г. В следующем году умер его брат Борис, княживший в Нижнем Новгороде. Видимо, именно в этой связи в 1320 г. в Орду отправился Иван Данилович, чтобы закрепить Нижегородское княжество за московскими князьями.

Весной 1321 г. в Кашин в сопровождении татарского отряда с целью взыскания какой-то задолженности явился из Орды еврей-кредитор: «В лето 6829 на весне приездилъ въ Кашинъ Гаянчаръ Татаринъ съ Жидовиномъ длъжникомъ, много тягости оучинили Кашину»⁷⁹; «Въ лето 6829. На весне прииздилъ въ Кашинъ Гачна Татаринъ съ Жидовиномъ дльжникомъ, много тягости учинилъ Кашину»⁸⁰. Осенью того же года возникла новая ссора между Москвой и Тверью. Тверские князья отказались отдавать Юрию Даниловичу годовую дань в 2000 рублей серебром, которую он как великий князь владимирский должен был переслать в Орду. Юрий отправился на Тверь походом и принудил сыновей Михаила Ярославича внести дань и отказаться от попыток оспаривать у него великокняжеский титул: «Ходи князь Юрьи ратью на Дмитрия Михаиловича Тферьского и приде в Переяславль с полкы. И ту присла князь Дмитрии владыку тферьского, и докончаша миръ на дву тысячю серебра, а княжения великого Дмитрию не подъимати»⁸¹. Однако зимой 1321—1322 гг. Юрий Данилович вместо того чтобы передать собранную дань ордынскому послу уехал с ней в Новгород: «Тое же зимы князь Юрии, поимавъ сребро оу Михаиловичевъ выходное по докончанию, не шелъ противу царева посла нъ ступилъ съ сребромъ в Новгородъ Великыи»⁸². Это было открытым вызовом татарской власти.

Поступком Юрия тут же воспользовался Дмитрий Михайлович Тверской. Уже в марте 1322 г. он поехал в Орду. Хан Узбек направил к Юрию своего посла Ахмыла, вместе с которым вынужден был пойти младший брат московского князя Иван, оказавшийся в Орде на положении заложника: «Того же лета прииде князь Дмитрии Михаилович [ь] въ Орду, а на Роусь выиде посолъ силенъ отъ царя Ахмулъ по Юриа князя, а съ нимъ князь Иоанъ Данилович [ь], по Низовскымъ градомъ много зло христианомъ сътвориша»⁸³. Юрий Данилович отравился из Новгорода на встречу с послом, но по дороге на него напал брат Дмитрия Тверского Александр. Тверичи захватили обоз великого князя, сам же Юрий бежал в Псков, а оттуда направился в Новгород. Ахмыл вернулся в Орду, так и не встретившись с московским князем, после чего осенью 1322 г. Узбек отдал великое княжение Дмитрию Михайловичу Тверскому. Зимой 1322—1323 гг. Дмитрий пришёл на Русь с ханским послом Севенчбугой и сел на владимирском столе.

Юрий Данилович в это время оставался в Новгороде. 12 августа 1323 г. он заключил со шведскими послами Ореховецкий мирный договор, определивший границу между владениями Швеции и Новгорода. В тексте договора, составленном на русском, шведском и латинском языках, Юрий именует себя великим князем (по-шведски – mykle konungher, по-латински – rex magnus): «Се язъ князь великыи Юрги с посадникомъ Алфоромеиемъ и с тысяцкимъ Авраамомъ, съ всемъ Новымъгородомъ докончали есмъ съ братомъ своимъ съ княземъ свеискымъ с Манушемъ Ориковицемъ»⁸⁴. Это означает, что он не подчинился решению хана Узбека о передаче Великого княжества Владимирского Дмитрию Михайловичу, которое ему, несомненно, было известно. Само нахождение Юрия Даниловича на новгородском столе было уже нарушением прав нового великого князя.

В 1324 г. Юрий по главе новгородского войска совершил поход на Устюг. Причиной его послужило то, что в предыдущем году устюжане напали на ходивших в Югру новгородцев и ограбили их. Устюг был взят и стороны «докончаша миръ по старои пошлине»⁸⁵. С Двины Юрий отправился по Каме в Орду, куда в 1325 г. прибыли Дмитрий и Александр Михайловичи Тверские. Пока Дмитрий находился у Узбека, его младший брат был отправлен на Русь для сбора дани: «приде изъ Орды князь Олександръ Михайловичь, а татарове с ним должници, и много бысть тягости на Низовьскои земли»⁸⁶. То, что Узбек отправил за данью тверского княжича, свидетельствует, что участь Юрия Московского была предрешена. Наказанием за неподчинение ханской воле (невыплату дани и непризнание перехода великого княжения к тверскому князю) должна была быть казнь. Однако Дмитрий Михайлович не дождался решения Узбека и 21 ноября 1325 г. убил Юрия «безъ цесарева слова»⁸⁷. Казнь Дмитрия за самовольство последовала лишь год спустя, 15 сентября 1326 г., т.е. единства мнений при ханском дворе по этому вопросу не было. Ярлык на великое княжение был передан младшему брату казнённого Дмитрия Александру Михайловичу.

Общую оценку отношений Юрия Даниловича Московского с Ордой даёт А. А. Горский: «Распространенный взгляд на Юрия Даниловича как пособника Орды критики явно не выдерживает: он является следствием оценки деятельности этого князя сквозь призму одного эпизода – гибели в Орде Михаила Тверского. Рассмотрение же всей политики Юрия в отношении Орды открывает совсем другую картину. В 1304—1305 гг. Юрий, как и Михаил Тверской, старался добиться милости хана и получить великое княжение, но потерпев поражение в соперничестве с Михаилом, повел себя отнюдь не как верный слуга Орды. В то время как в период великого княжения Михаила Ярославича Тверского последний не совершил ни одного действия, имевшего прямую или косвенную антиордынскую направленность, Юрий Данилович косвенно постоянно нарушал ханскую волю, ведя борьбу с Михаилом путем оспаривания части его великокняжеских прав: княжения в Новгороде Великом (до 1308 и 1314—1315 гг.) и выморочного Нижегородского княжества (1310—1311 гг.) Конфронтация с Михаилом повлекла за собой враждебность ханов: в данный период против московских князей были организованы две ордынские военных акции – в 1305 („Таирова рать“) и 1315—1316 гг. (поход Таитемера). Московский князь не пытался домогаться в Орде ярлыка на великое княжение: он не поехал туда при воцарении нового хана, а в 1315 г. отправился не по своей воле, а по требованию Узбека. В сложившейся ситуации, однако, Юрий предпринял все, чтобы заслужить ханскую милость. Но данных о поддержке Ордой Москвы до получения Юрием в 1317 г. ярлыка на великое княжение нет (исключая временное оставление за ним Переяславля в 1303 г.) … Без наличия фактических данных предполагать поддержку Юрия Даниловича Ордой в период 1305—1317 гг. нет оснований. Факты же говорят о другом: Тохта и Узбек в это время неоднократно оказывали поддержку Михаилу Ярославичу (для 1305 и 1315—1316 гг. источники свидетельствуют об этом прямо, а в отношении эпизода с епископом Измаилом 1312 г. в пользу такой трактовки говорят косвенные данные). В 1317—1318 гг. Михаил Ярославич подчинился ханскому решению о передаче Юрию Даниловичу великого княжения, но оказал сопротивление (как и Юрий в 1305 и 1308 гг.) вторжению в свое собственное княжество. „Слишком“ решительная победа, одержанная им при этом, унижение, испытанное ордынским послом, и смерть в тверском плену ханской сестры решили судьбу Михаила. Вина Юрия состояла в том, что он поддерживал обвинение. Исходя из нравов княжеской среды того времени, вряд ли можно было ожидать от московского князя иного: Михаил был его злейшим врагом, изменившим союзу с его отцом в 1300 г., не раз наводившим на Юрия с братьями татарские войска, добивавшимся его свержения в 1308 г… Примечательно, что „Повесть о Михаиле Тверском“ осуждает Юрия не за пособничество „поганым“, а за то, что он, вопреки традиции, выступил против „старшего“ в роду князя, не имея законных, по старшинству, прав на великое княжение. Говоря об ордынской политике Михаила Ярославича, можно утверждать, что характеристика его как борца с игом ошибочна – тверской князь оказал сопротивление только однажды, когда попал в безвыходную ситуацию, в которой альтернативой была гибель; при этом он сделал все возможное, чтобы не обострять отношений с ханом. Действия Михаила в 1317 г. были не более „антиордынскими“, чем действия Даниила Александровича в 1300 г. (когда тот осмелился биться с татарами, не угрожавшими его владениям) и Афанасия Даниловича в 1316 г. Торжок является своего рода аналогом Бортенева: как и год спустя, великий князь владимирский с „сильным“ татарским послом идет на князя-соперника (отличие состояло в том, что ситуация для Москвы в 1316 г. была более драматичной в силу того, что главный московский князь, Юрий, находился в это время при ханском дворе на положении фактического заложника). Мученическая смерть Михаила и панегирическое изображение этого князя в сочинении, написанном его духовником, не должны заслонять того факта, что Михаил не только никогда не помышлял о ликвидации ордынской власти над Русью, но и в течение 12 лет своего великого княжения ни разу не противился ханской воле. Что касается Юрия Даниловича, то, став великим князем, он вскоре, в 1322—1323 гг., идет сначала на неуплату собранной дани, а затем на непризнание ханского решения о лишении его великокняжеских прав (Михаил Ярославич таких проступков против сюзерена не совершал) … Элементы сопротивления воле Орды в деятельности Юрия Даниловича просматриваются в намного большей степени, чем в деятельности его современников – тверских князей»⁸⁸.

Юрий Данилович, несомненно, был жестоким и беспринципным авантюристом, который не брезговал никакими средствами для достижения своих целей. Заслуживает ли осуждения его стремление занять великокняжеский стол вопреки родовому старшинству, вопрос спорный. История домонгольской Руси полна примерами такого рода конфликтов. Достаточно вспомнить, что в обход родового старшинства великокняжеский престол занял Владимир Мономах. Но Юрия определённо можно и нужно осуждать за такие действия, как разорение Тверской земли вместе с татарами в 1317 г., убийство тверского посла и поддержка лживого обвинения Михаила Ярославича в Орде. Однако подобные действия в русской княжеской среде того времени были в порядке вещей. Используя татар в борьбе с Михаилом Ярославичем, Юрий всего лишь боролся со своим тверским противником его же средствами. Напомним, что в 1300 г. Михаил предал отца Юрия Даниила Александровича, перебежав на сторону Андрея Городецкого и татар. Тверской князь первым навёл татарские войска на Москву в 1305 г. («Таирова рать»), а в 1316 г. использовал татар для подчинения Новгорода своей власти. Не приходится сомневаться, что, если бы ему представилась возможность покончить с Юрием татарскими руками, он бы ею воспользовался.

При этом Юрий, в отличие от тверских князей, неоднократно прямо или косвенно бросал вызов власти Орды. В 1305 г. он отказался отдавать Михаилу Ярославичу Переяславль вопреки его великокняжеским правам, подтверждённым ханским ярлыком. В 1309—1310 гг. разгорелась борьба за Брянск, закончившаяся прямым вооружённым столкновением между ставленником Москвы и ордынской ратью. В 1310—1311 гг. Юрий захватил выморочный Нижний Новгород, который должен был перейти под власть великого князя, и сумел оставить его за собой благодаря поддержке митрополита Петра. В 1312 г. он, в отличие от Михаила, не поехал в Орду почтить нового хана Узбека. В 1321 г. он бросил открытый вызов татарской власти, отправившись с собранной данью в Новгород, а не к ордынскому послу. Когда Узбек в 1322 г. отдал ярлык на великое княжение Дмитрию Тверскому, Юрий не подчинился этому решению. Фактически в 1322—1324 гг. он правил в Новгороде как независимый великий князь, не признающий власти Орды и не платящий ей дани.

В своей борьбе против Твери Юрий Данилович пользовался постоянной поддержкой Великого Новгорода. Возникновение московско-новгородского союза можно отнести к 1296 г., когда новгородцы изгнали наместников Андрея Александровича Городецкого и пригласили к себе княжить Даниила Александровича Московского. В 1304 г. новгородцы отказались принять к себе наместников Михаила Ярославича, унаследовавшего великокняжеский стол от Андрея. При поддержке Юрия им в течение нескольких лет удавалось успешно сопротивляться тверскому князю. Михаил смог сесть на новгородский стол только в 1308 г. Однако в 1314 г. его наместники были вновь изгнаны из Новгорода, а на новгородский стол был приглашён Юрий Данилович. Когда в следующем году московского князя вызвал к себе хан Узбек, вместе с ним в Орду отправились и новгородцы. Их поддержке (моральной и материальной) Юрий был, по крайней мере частично, обязан получением великокняжеского ярлыка. Когда в 1316 г. вернувшийся из Орды Михаил Ярославич при помощи татарского отряда попытался утвердиться в Новгороде, новгородцы оказали ему сопротивление, но были разбиты, а их знатные представители были обманом взяты в заложники. Однако в том же самом году они вновь изгнали из Новгорода наместников тверского князя. Новый поход Михаила Ярославича против мятежного города окончился неудачей. В 1317 г., когда из Орды с ярлыком на великое княжение вернулся уже Юрий Московский, новгородцы оказали ему полную поддержку. Новгородская рать выступила на помощь ему против Твери, однако после неудачного столкновения вернулась обратно. Когда разбитый у Бортенева Юрий бежал в Новгород, новгородцы вновь послали с ним своё войско против Михаила Ярославича. Новгородские послы сопровождали Юрия Даниловича в Орду и поддерживали обвинение против тверского князя, приведшее к его казни. Поддержка Новгорода дала Юрию возможность вопреки родовому старшинству и отчинному праву занять великокняжеский престол во Владимире, что в дальнейшем позволило московским князьям претендовать на великое княжение уже на законных основаниях, как на свою отчину.