Успешно сдав испытательный экзамен историко-филологической комиссии весной 1913 года, Трубецкой был оставлен готовиться к получению профессорского звания по кафедре сравнительного языковедения и санскритского языка. Представление об этом было подписано профессором В.К. Поржезинским¹⁶. В сентябре 1913 года историко-филологический факультет рекомендовал ректору университета удовлетворить прошение Трубецкого о стажировке в Лейпциге. Осень 1913 и весну 1914 года Трубецкой провел в Германии, слушая лекции индоевропеистов. В частности, Трубецкой посещал лекции Линдера по староармянскому, Бругмана – по морфологии и синтаксису латыни, Лескина – по литовскому языку, а также Виндиша – по древнеиндийской литературе. Кроме того, Трубецкой участвовал в работе практических семинаров этих преподавателей, причем у Линдера он оказался единственным студентом¹⁷. С осени 1915 по конец марта 1916 года Трубецкой сдавал магистерский экзамен, состоявший из серии публичных лекций. Получив 30 мая 1916 года должность приват-доцента, уже осенью 1917 года Трубецкой взял отпуск по болезни. В автобиографии, написанной для Софийского университета 22 июня 1920 года, Трубецкой указывал:

…осенью 1917 г. я получил отпуск для лечения и поехал в г. Кисловодск, Терской области, но начавшаяся скоро гражданская война помешала мне вернуться в Москву. Только осенью 1918 мне удалось выбраться из Кисловодска и приехать в число приват-доцентов Донского университета. С весны 1919 я состоял штатным доцентом Донского университета, временно замещающим вакантную кафедру сравнительного языковедения. В то же время состоял преподавателем и на Ростовских Высших женских курсах, а весенним полугодием 1919 и преподавателем Новочеркасского учительского института. 19 декабря (ст. ст.) 1919 г. при эвакуации Ростова-на-Дону я приехал в Ялту, а оттуда 27-го февраля (ст. ст.) 1920 г. выехал в Цариград, где находился до сего времени¹⁸.

Странствия в годы Гражданской не прошли даром для Трубецкого. В письме Роману Якобсону он сообщал: «Во время моих странствий по Кавказу я как-то раз попал в Баку в марте 1918 года, как раз во время „восстания мусульман против советской власти“, точнее – в тот недолгий промежуток времени, когда армяне резали татар»¹⁹. Межэтнические войны на Кавказе, подобные столкновениям сторонников армянской партии дашнакцутюн и азербайджанской мусават весной 1918 года, которые Трубецкой наблюдал непосредственно, несомненно, повлияли на его восприятие национальных движений в бывшей Российской империи. Однако, как и многие участники и свидетели Гражданской войны на юге России, Трубецкой осознал важность и значение «окраинных» или колониальных народов, их «выхода на мировую сцену».

В Константинополе Трубецкой связался с учеными из Софии, куда он выехал на работу в 20-х числах июня 1920 года. Получив положительные рекомендации болгарских славистов Ст. Младенова и М. Арнаудова, историко-филологический факультет Софийского университета избрал Трубецкого доцентом сравнительного языкознания на два года, которые Трубецкой провел в Болгарии, читая лекции по языкознанию. Один из прочитанных Трубецким курсов отразился в евразийских публикациях: это был курс по истории религий Индии, материал из которого был использован Трубецким в статье «Религии Индии и христианство»; о ее замысле он сообщает Сувчинскому²⁰. В Болгарии были написаны и две работы Трубецкого, касавшиеся колониального характера России и роли европейской культуры в колониализме: это увидевшие свет в 1920 году «Европа и человечество» и предисловие к книге Герберта Уэллса «Россия во мгле». Отметим, что, по утверждению Трубецкого, идеи, высказанные им в первой работе, он обдумывал уже в 1910-х годах²¹.

Как следует из его писем Якобсону и публикуемых здесь писем Сувчинскому, написанных в югославском городе Бледе, Трубецкой покинул Болгарию летом 1922 года, ожидая грядущего увольнения в связи с общим ухудшением положения российских эмигрантов. Неприятие национализма «новых» государств, звучащее в текстах Трубецкого, было характерным для представителей «исторического» народа отношением к претензиям народов «неисторических». В то же время эксцессы нациестроительства в Восточной Европе отражались и на положении эмигрантов из России. В работах «Европа и человечество» и «О национализме истинном и ложном» Трубецкой резко отзывается о таком национализме, стремящемся во всем подражать институтам и формам европейского национального государства. Это критическое и ироническое отношение к «малым» национализмам высветилось и в дискуссии Трубецкого и Дорошенко об украинской истории²². Неприятие Трубецким европейской модерности было и неприятием специфической политической формы этой модерности – современного национального государства, которое Трубецкой считал естественным только для «романо-германских» народов. Отсюда следовала и критика русского политического национализма, попытка разрушить конструировавшиеся при его помощи границы между народами Российской империи.

Подав заявку на кафедру университета в Брно, Трубецкой после периода неясности неожиданно для самого себя получил кафедру славянской филологии в Вене (впоследствии Трубецкой писал Якобсону, что получил он ее как князь согласно правилу тульского самовара – в Вене, полной собственных князей²³). Кафедра, которую возглавил Трубецкой, имела давние и славные традиции: в течение многих лет там работал Вратислав (Рудольф) Ягич, преемником которого и стал Трубецкой. Венский период жизни Трубецкого, самый продуктивный в его биографии, продлится до его смерти в 1938 году.

До конца 1920-х годов Трубецкой принимал самое активное участие в евразийском движении, являясь его неформальным лидером. Однако уже с середины 1920-х его начали посещать сомнения в нужности евразийства, появились усталость, разочарование, мысли о том, что ему следовало бы посвятить себя лингвистике, не отвлекаясь на «евразийский кошмар». После раскола движения Трубецкой горько сожалел о своем участии в нем, не отказываясь, впрочем, от своих идей²⁴. В эти годы – примерно с 1926-го по 1935-й – Трубецкой занимается в основном разработкой евразийской политической теории. Любопытно, что в эти же годы он стал более критичным по отношению к СССР. С 1926 года в интеллектуальной биографии Трубецкого появилась еще одна страница: в Праге возник знаменитый лингвистический кружок, одним из ведущих участников которого стал Трубецкой. На работу кружка оказали влияние и евразийские построения, «русские образы целого».

Из всех евразийцев именно Трубецкой добился самой широкой известности своими научными работами, его труды пользуются авторитетом среди лингвистов и филологов, он считается одной из ключевых фигур в истории структурализма (при всей неоднозначности современной трактовки этой роли)²⁵. В то же время именно фигура Трубецкого стала связующим звеном между двумя источниками евразийства: с одной стороны, интересом к разнообразным народам Российской империи, который возник в конце имперского периода и выразился в этнографических и лингвистических исследованиях и в литературных веяниях; с другой стороны – традициями религиозного романтизма, отраженными в религиозной философии начала века, поиске социальной и духовной целостности, которой угрожает модернизация, поиске морального обновления на религиозной основе. Если в связи с первым аспектом возникают имена Миллера, Кузнецова, Йохельсона, то в связи со вторым – Константина Леонтьева, Владимира Соловьева, круга журнала «Путь» и Сергея Николаевича Трубецкого. Унаследовав от первого источника интерес и уважение к культурам неевропейских народов, Трубецкой приобрел от второго апокалиптическое ощущение культурной катастрофы, усредняющего и омертвляющего влияния «бензинно-газовой и машинной» цивилизации модерна. Один из крупнейших лингвистов XX века, он остается неоднозначной фигурой, в которой примитивный антисемитизм уживался с нюансированной критикой современной ему цивилизации, стремление к культурному творчеству – с политиканством и местечковостью, а научный авангардизм и продуктивность – с довольно примитивным восприятием искусства и потрясающим отсутствием эстетического чутья (ср. его оценку Пастернака как «эпигона и звезду десятой величины», критику творчества Марины Цветаевой и плоские рассуждения о футуризме).