Владимир Андреевич содействовал Дмитрию Ивановичу в обороне Москвы от набегов литовского князя Ольгерда (1370,1379 гг.), на дочери которого, Елене, он был женат, в защите Пскова от рыцарей Ливонского ордена (1369 г.), в походе на Тверь (1370 г.). В Куликовской битве 1380 г. командовал засадным полком, решившим исход сражения в пользу русского войска, после чего и получил прозвище Храбрый. В 1382 г., участвовал в сражении у Волока Дамского, против хана Тохтамыша.