В общении с друзьями Черчилль был далеко не застенчив. «Как и других учеников, – позже вспоминал другой выпускник Харроу, Мерланд Эванс, – меня чрезвычайно привлекал этот необыкновенный мальчик. Его выдающийся интеллект, смелость, обаяние, пренебрежение условностями, живое воображение, широкие познания о мире и истории, полученные непонятно как и где, и прежде всего какой-то магнетизм, светящийся в глазах и излучаемый всей его личностью, – все это даже в суровых условиях частной школы ставило его выше окружающих, хотя многие были и старше, и опытнее. Но никто этого не оспаривал».