Можно попытаться только в том случае, если вы лично заинтересованы в личностном и интеллектуальном росте вашего собеседника. Но даже тогда важно учитывать, что своими – совершенно справедливыми – замечаниями или репликами вы можете очень сильно раскачивать его психику, поскольку в этот момент вы атакуете (он так это воспринимает) его реальность