Сентиментализм, исповедовавший не только культ естественности, но и поклонение дружеству, не только натуральность как принцип жизнестроительства, но и общение с милыми как непременную составляющую счастья, обратил особое внимание на групповой портрет. Предшественники Боровиковского запечатлевали закрытые лица своих моделей, пребывающих в состоянии «духовной симметрии», когда им нечего было сообщить друг другу, поскольку все изначально уже доложено и договорено. Как мы могли убедиться, на протяжении почти всего столетия русским живописцам не давалось, за редкими исключениями, групповое изображение, портрет-conversation, портрет «собеседование». Сказать точнее, не давался секрет собеседования, описанный еще Сенекой в «Нравственных письмах к Луцилию»: «Есть в беседе некая сладость, вкрадчивая и соблазнительная, и она-то не иначе, чем любовь и опьянение, заставляет выдавать тайны. А кто услышит, тот не промолчит, кто не промолчит, тот скажет больше, чем слышал, да и о говорящем не умолчит». Русские портретисты тайну «собеседования» последовательно замалчивали, упорно покрывали «говоривших».
Именно сентиментализм с его трагической попыткой последнего штурма неприступного риторического бастиона с заметно поредевшим и нерегулярным войском, сентиментализм с его иллюзорным культом общения, оказавшимся всего лишь новой модификацией риторики, настойчиво ищет портретных форм, запечатлевающих это говорливое общение, затыкающее «беседой» зияющие паузы. Боровиковский, подводящий итоги развития русской портретописи XVIII века и, соответственно, вынужденный ликвидировать неизбежные «долги» ускоренного ее развития, в том числе «расквитаться» с «задолженностью» по групповому портрету, наиболее последователен в попытках решения этой задачи. Начав с «Лизыньки и Дашиньки» (1794. ГТГ), наглядно и веско продемонстрировавших, что самый остроумный композиционный ход и самое гармонизированное колористическое решение не обеспечивают единения персонажей, что единение риторическим жестом, «переведенным» с речи и предполагающим обратный перевод, не