Автор оценивал свое произведение как юмористическое, но Л. Толстой включил «Душечку» в число лучших чеховских рассказов, затрагивающих серьезные философские темы, которые не укладывались в рамки простого обличения. Так, намерение Чехова посмеяться над «жалким существом Душечкой» Л. Толстой объясняет влиянием модных идей. «Я думаю, – писал он, – что в рассуждении, не в чувстве автора, когда он писал «Душечку», носилось неясное представление о новой женщине, об ее равноправности с мужчиной, развитой, ученой, самостоятельно работающей не хуже, если не лучше мужчины на пользу обществу, о той самой женщине, которая подняла и поддержала женский вопрос, и он, начав писать «Душечку», хотел показать, какою не должна быть женщина» (8, 546). Но, утверждает Толстой, чувство автора взяло верх над его рассуждениями: «Валок общественного мнения приглашал Чехова проклясть слабую, покоряющуюся, преданную мужчине, неразвитую женщину, но бог поэзии запретил ему и велел благословить, и он благословил и невольно одел таким чудным светом это милое существо, что оно навсегда останется образцом того, чтобы быть счастливой самой и делать счастливыми тех, с кем сводит ее судьба». «Не смешна, а свята, удивительна, – по его мнению, – душа «Душечки» со своей способностью отдаваться всем существом своим тому, кого она любит».