Веб-дизайнер, предприниматель и бывший панк-рок-музыкант, Ливингстон в 2000 г. создал сайт, на котором он и его знакомые дизайнеры могли обмениваться своими фотографиями. Так им удавалось избежать платы за пользование услугами фотобанков (а она в то время, как правило, составляла несколько сотен долларов за штуку) и одновременно совершенствовать свое умение. Постепенно вокруг нового сайта сплотилось сообщество, состоявшее в основном из фотографов-любителей, которое Ливингстон назвал iStockphoto. Вскоре он начал брать за каждое изображение символическую плату — 25 центов. Часть денег шла ему, часть — фотографу. Поскольку выручка не была для них средством существования, к ней относились как к легкому заработку.