Самоутвердившись в карьере, Синатра снова вернулся к прежним привычкам: стал устраивать вечеринки, на которых было море виски и толпы женщин, от хористок до самой Мэрилин Монро, которая отходила от тяжелого развода с Джо Ди Маджио в доме Синатры. Газеты с удовольствием писали о его загулах, регулярно публикуя фотографии Фрэнка в компании очередной красотки.