После пятилетнего романа с Марией Генрих увлекся ее сестрой Анной, тоже фрейлиной королевы. В библиотеке Оксфордского университета хранятся записи человека, бывшего свидетелем начала этой истории – Джорджа Кавендиша, слуги кардинала Уолси: «Внешностью и поведением она превосходила остальных настолько, что король воспылал к ней любовью, о которой не знал никто, в том числе она сама».