По мнению историков, Иван II являлся самой бесцветной фигурой среди всех московских средневековых князей. Его княжение не отмечено никакими знаменательными событиями. И даже когда рязанский князь Олег захватил московскую волость Лопасню, князь Иван не стал её отвоёвывать. Он вообще ни с кем не воевал. Во время правления Ивана Кроткого дела в государстве как будто шли своим чередом, без его вмешательства: защищались рубежи, соблюдался порядок. Летописец писал: Умер Иван Красный от моровой язвы в 33 года. Был похоронен «в своей отчине в граде Москве в церкви святого Михаила». Наследником престола остался его девятилетний сын Дмитрий.