Князь всея Руси, как он себя именовал, ходил на Новгород двумя походами. Первый, в 1471 году, был под водительством двух тверских воевод – князя Юрия Андреевича и Ивана Никитича Жито. Новгородцы в битве на реке Шелонь были разбиты. Поводом к походу были оскорбления, которые чинили новгородцы наместникам великого князя, утаивание от Москвы пошлин и самое неприятное для Ивана – приглашение на княжение Михаила Олельковича, то есть практически передача под руку Казимира