Дмитрий тут же отправил своего сына Василия, тот так и пристроился при хане, сдружился с ним, а сам Дмитрий отправился воевать… с рязанцами. Добивать, то есть, разоренную рязанскую землю. Но, как пишет Соловьев, Олега Рязанского нельзя было убедить силой, а народ стоял за своего князя насмерть, так что пришлось звать на помощь троицкого игумена Сергия. Только он смог умолить Олега примириться с Москвой. Для упрочения взаимопонимания, как водится, дочь Дмитрия отдали за сына Олега. Почему-то сложности возникли у Дмитрия и с Владимиром Андреевичем, тот тоже на князя глядел волком. Он хотел получить Владимирский стол. Сложные взаимоотношения между родичами отлично отражены в сохранившихся договорных грамотах. Если в ранних грамотах Дмитрий назван всего-то старшим братом, то в последней – отцом, то есть можно понять, что они кое-как примирились и примирение было с ущербом для Владимира Донского, тот признал старшинство московского князя и всех его наследников. Интересно, что общение между Дмитрием и Владимиром происходило не напрямую, а через митрополита – вот в какой тупик зашли эти отношения. В 1389 году Дмитрий умер, оставив после себя шестерых сыновей и неслыханно дерзкое завещание: