Эта война затянулась надолго. Вначале Грозный имел большой успех в Литве: в 1563 г. он взял Полоцк, и его войска доходили до самой Вильны. В 1565–1566 гг. Литва готова была на почетный для Грозного мир и уступала Москве все ее приобретения. Но земский собор 1566 г. высказался за продолжение войны с целью дальнейших земельных приобретений: желали всей Ливонии и Полоцкого повета к г. Полоцку. Война продолжалась вяло. Со смертью последнего Ягеллона (1572), когда Москва и Литва были в перемирии, возникла даже кандидатура Грозного на престол Литвы и Польши, объединенных в Речь Посполитую. Но кандидатура эта не имела удачи: избран был сперва Генрих Валуа, а затем (1576) – семиградский князь Стефан Баторий (по-московски «Обатур»). С появлением Батория картина войны изменилась. Литва из обороны перешла в наступление. Баторий взял у Грозного Полоцк (1579), затем Великие Луки (1580) и, внеся войну в пределы Московского государства, осадил Псков (1581). Грозный был побежден не потому только, что Баторий имел воинский талант и хорошее войско, но и потому еще, что к данному времени у Грозного иссякли средства ведения войны.