В июне 1940 г. он под угрозой силы вынудил Эстонию, Латвию и Литву заключить договоры о сотрудничестве с Советским Союзом, после чего быстро последовала аннексия этих государств. Однако Финляндия не поддалась советским требованиям и предпочла сражаться. 105-дневная Зимняя война началась 30 ноября 1939 г. нападением России на Финляндию.