Спросите, как они справляются с задачей Х сейчас и сколько денег они на это тратят. Уточните, сколько времени это занимает. Попросите их поподробнее рассказать о том, как была решена задача Х в последний раз. Если проблема так и осталась нерешенной, спросите почему. Пытались ли они найти решения? Эти решения оказались недостаточно эффективными? Или они даже не попытались погуглить?
Золотое правило: любые прогнозы на будущее — это ложь, причем чересчур оптимистичная.