Он начал вкладывать большие средства в объекты недвижимости, расположенные вблизи аэропортов, которые многие считали недорогими мотелями, а не роскошными гостиницами. Однако Конраду претило название «мотель», потому что оно подразумевало услуги низкого качества, – и предпочитал ему слово «инн», то есть гостиница. Начавшись с «Хилтон Инн» в аэропорту Сан-Франциско, дело стало чрезвычайно успешным. Хотя эти гостиницы были не такими роскошными, как другие отели Хилтона, корпорация «Хилтон» уделяла их развитию огромное внимание.