Так одевались многие, но Остерберг довел свой костюм до совершенства и производил впечатление, казалось, врожденным самообладанием и хорошим воспитанием. Никого не смешило его происхождение из трейлерного поселка, наоборот, несколько раздражали ловкость и самоуверенность: «Джим Остерберг? – говорит одноклассница Дана Уиппл. – Он умел вешать лапшу значительно качественнее, чем кто бы то ни было. Он быстро понял: достаточно на шаг опередить других идиотов, и уже произведешь впечатление».