Если у вас есть просьба, то сразу ее изложите в первом же сообщении. Это будет проявлением вежливости и заботы о собеседнике. Если вы хотите поговорить и узнать, как человек поживает, то найдите нешаблонные вопросы: «Что у вас на проекте происходит?», «Как в отпуск съездила?», «Чем планируешь заниматься в праздники?». Это будет сигналом того, что вам действительно интересно узнать, как у человека идут дела.