Цитата из книги «Цифровой этикет. Как не бесить друг друга в интернете»

Смайлы допустимы, если у вас неформальные отношения с собеседником. Или если ваш собеседник сам использует очень много смайлов, то для поддержания общего настроения тоже можете поставить смайлик.