Гершун отправился в самостоятельное «плавание». Его карьера была блистательной. Гершун стал присяжным поверенным Санкт-Петербургской судебной палаты, в 1906 – 1917 годах был присяжным стряпчим440 Санкт-Петербургского коммерческого суда. Он был юрисконсультом множества торгово-промышленных предприятий, а также великих князей Бориса и Андрея Владимировичей.