В 1374 году серпуховский князь Владимир Андреевич «занимался строением Серпухова». Он огородил город дубовыми стенами и поставил в нем наместником окольничего Якова Новосильца. Тогда же он обратился к Сергию Радонежскому с просьбой учредить под городом монастырь. Сергий пришел пешком в Серпухов с учеником Афанасием, которого собирался оставить настоятелем будущего монастыря. Холм в версте от Серпухова указали люди князя, монастырь должен был стать не только местом духовного подвига, но и крепостью на подступах к городу со стороны Оки. Холм круто обрывался к реке Наре, и монастырь назвали Высоцким.