Анна вышла замуж в 1628 году, когда ей было всего пятнадцать или шестнадцать лет. Ее брак считался очень ранним: средний возраст британской невесты составлял 24–25 лет. Саймон и Анна Брэдстрит, а также семья Дадли эмигрировали из Англии в Массачусетс в 1630 году.