Его тревожило и благополучие троих детей. Диана часто впадала в депрессию и обращалась за помощью к благотворительному обществу «Самаритяне». У Рэндольфа был буйный характер, он растерял много друзей. Сара, как и Рэндольф, страдала алкоголизмом и подвергалась нападкам прессы. Трудная судьба детей, каждый из которых был по-своему талантлив, была источником постоянной боли для Черчилля.