В отчете за этот семестр Черчилль удостоился похвалы по истории, географии, переводу и поведению. Другие оценки были хуже: сочинение – «очень слабо», письмо – «хорошо, но чрезвычайно медленно», орфография – «плохо». О прилежании было сказано: «Не вполне осознает значение усердной работы. Должен изменить отношение к учебе». Из девяти учеников класса он оказался девятым, из тринадцати в параллели – тринадцатым.