Впервые Елена Сергеевна вышла замуж в 1918 году за военного офицера, а уже в 1921 выходит замуж второй раз – за крупного советского военачальника Евгения Шило́вского, от которого родит двоих сыновей. Но семейная жизнь не приносила ей радости. В письмах к сестре Елена Сергеевна постоянно жалуется на скуку и отсутствие какого-либо интереса к домашним делам. Она говорит также и о том, что ей хочется бежать от подобной жизни, но она не знает как.