Если вы столкнулись с проблемой, из-за которой никоим образом не можете выполнить поручение, — сообщите об этом руководителю. Но прежде все-таки перепробуйте все возможности.
Попытайтесь решить задачу разными способами. Со временем вы должны добиться того, чтобы руководитель знал: раз вы обратились к нему, значит, уже использовали все возможности решить вопрос самостоятельно.
Не бойтесь делать нестандартные вещи.
Если почувствуете, что «это будет круто», — у вас появился кураж, и значит, так и будет!