Не стала исключением и Троицкая обитель. Нет сомнений, что решающую роль в привлечении новых поселенцев сыграли средства, принесенные в обитель Симоном и старшим братом Сергия Стефаном. Приходившие крестьяне «сътвориша» множество починков, из которых вскоре «съставиша села и дворы многы». В итоге монастырь оказался в центре обширного земледельческого района, а в обитель начал поступать постоянный доход: «и начаша посещати и учащати въ монастырь, приносяще многообразнаа и многоразличнаа потребованиа, имъ же несть числа».