В 1368 г. Ольгерд, чтобы поддержать своего давнего союзника и свояка – князя тверского, совершил первый крупный поход на Москву, закончившийся неудачей. Последующие походы 1371 и 1372 гг. также не принесли успеха Литве. Москва устояла, что, несомненно, укрепило ее авторитет в землях Северо-Восточной и Северо-Западной Руси. Неудачи Ольгерда в открытой борьбе с Москвой привели к окончательному разделению русских земель.