Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования

«РОССИЙСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ДРУЖБЫ НАРОДОВ имени Патриса Лумумбы»

Медицинский институт

Кафедра биохимии имени академика Берёзова Т.Т.

Учебное пособие для студентов

медицинских и биологических специальностей

Москва 2025

Авторы-составители:

Смирновa Иринa Пaвловнa – доктор биологических нaук, профессор кaфедры биологической химии имени aкaдемикa Т.Т. Березовa Медицинского институтa РУДН

Гаврилюк Людмила Александровна – доктор медицинских нaук, доцент кaфедры биологической химии имени aкaдемикa Т.Т. Березовa Медицинского институтa РУДН

Неборaк Екaтеринa Влaдислaвовнa – кaндидaт биологических нaук, доцент кaфедры биологической химии имени aкaдемикa Т.Т. Березовa Медицинского институтa РУДН

Рецензенты:

Орлова Валентина Сергеевна – доктор биологических наук, профессор департамента экологической безопасности и менеджмента Экологического института РУДН

Плосконос Мария Вячеславовна – доктор биологических наук, профессор кафедры фундаментальной химии Астраханского Государственного Медицинского Университета.

Предисловие

Учебное пособие «Диалог с изучающим углеводы» представлено в виде вопросов и ответов разделов курса биохимии и предназначено для студентов медицинских и биологических специальностей. Одна из целей предлагаемого пособия – использование материала, как варианта самостоятельного изучения тем «Химическая структура и обмен углеводов», а также, дополнительно, для усвоения указанной темы.

В пособии использовался переработанный материал из рекомендованных для студентов медицинских и биологических специальностей учебников по биохимии. Предлагаемый вариант обучения в виде вопросов и ответов является не только одной из форм обучения студентов, но и проверкой их знаний и может быть использован при подготовке к коллоквиумам и экзаменам, как студентами, так и преподавателями.

В пособии включены ключевые вопросы темы обмена углеводов, а ответы иллюстрированы большим количеством схем и рисунков, частично разработанными авторами, частично заимствованными из других источников переработаны и упрощены, что должно облегчить поиск ответа на поставленный вопрос.

Пособие соответствует программе курса биохимии биологических и медицинских специальностей. Предложенные учебный материал не отражают весь круг вопросов данной темы, но, тем не менее, авторы надеются, что пособие поможет студентам в изучении этого раздела биохимии. Авторы готовы рассмотреть любые предложения по улучшению учебного пособия и критические замечания читателей.

Авторы-составители

Список сокращений

АДФ – аденозиндифосфат

АМФ – аденозинмонофосфат

АТФ – аденозинтрифосфат

ГДФ – гуанозиндифосфат

ГТФ – гуанозинтрифосфат

D – дальтон

КоА – кофермент (коэнзим) А

ЛДГ – лактатдегидрогеназа

НАД⁺ – окисленный никотинамидадениндинуклеотид

НАДH(H⁺) – восстановленный никотинамидаденин-

динуклеотид

НАДФ⁺– окисленный никотинамидадениндинуклеотидфосфат

НАДФH(H⁺) – восстановленный никотинамидаденин-

динуклеотидфосфат

ПВК – пировиноградная кислота

СДГ – сукцинатдегидрогеназа

ТПФ – тиаминпирофосфат

УДФ – уридиндифосфат

УМФ – уридинмонофосфат

УТФ – уридинтрифосфат

ФАД – окисленный флавинадениндинуклеотид

ФАДН₂ – восстановленный флавинадениндинуклеотид

ФМН – окисленный флавинмононуклеотид

цАМФ – циклический аденозин-3′,5′-монофосфат

ЦТК – цикл трикарбоновых кислот (цикл Кребса)

ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА УГЛЕВОДОВ

1. Кем впервые был предложен термин «углеводы»?

Термин «углеводы» был впервые предложен К.Г. Шмидтом в 1844 г в связи с тем, что в то время предполагали, что углеводы состоят из углерода и воды и имеют общую формулу СmН2nОn. Действительно, некоторые соединения как, например, глюкоза и фруктоза, имеют формулу С₆(Н₂О)₆, удовлетворяющую данные соотношение. В дальнейшем оказалось, что это не всегда так, однако термин остался и является общепринятым.

2. Какие соединения относят к углеводам?

К углеводам относят органические соединения, содержащие альдегидную или ке-тонную группу и несколько спиртовых групп. Углеводы – важнейшие химические соединения, входящие в состав макро- и микроорганизмов.

3. Какие функции в организме человека и животных выполняют углеводы?

У человека и животных они выполняют ряд важных функций:

• энергетическую (главный вид клеточного топлива);

• структурную (обязательный компонент внутриклеточных структур);

• защитную (входит в структуру иммуноглобулинов);

• биосинтетическую (субстраты для синтеза других веществ)

Например, углеводы используются для синтеза нуклеиновых кислот, входят в состав многих кофакторов (НАД⁺, НАДФ⁺, ФАД и др.). Они могут быть субстратами для синтеза соединений других классов, в частности, липидов и некоторых аминокислот. Также, они являются структурными компонентами многих сложных органических соединений, некоторые из которых в организме выполняют важные функции (гликопротеины, гликолипиды).

4. В каком количестве от сухой массы тела присутствуют углеводы в организме человека и животных?

В организме человека и животных углеводы присутствуют в количестве не более 2% от сухой массы тела, в растительных организмах их находится до 80%. В целом, в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений.

5. Как классифицируются углеводы?

Согласно принятой классификации, углеводы делят на три основные группы:

моносахариды,

олигосахариды,

полисахариды.

МОНОСАХАРИДЫ

6. Какие углеводы являются моносахаридами?

Моносахариды – это производные многоатомных спиртов, молекула которых состоит из углеводородной цепи от трёх до десяти углеродных атомов (С3-С10), имеющие карбонильную группу: альдегидную, либо кетонную:

Моносахариды делят по числу углеродных атомов (С3-С10) на:

триозы (3С)

тетрозы (4С)

пентозы (5С)

гексозы (6С)

гептозы (7С) и т. д.

7. Имеют ли моносахариды стереоизомеры?

Все моносахариды содержат ассиметричные атомы углерода (кроме кетотриозы диоксиацетона) и могут существовать в виде различных стереоизомеров. Изомеры моносахаридов подразделяют на D- и L-формы.

Расположение -Н и -ОН относительно асимметричного углеродного атома, наиболее удаленного от карбонильной группы, определяет принадлежность к D- или L- ряду. Если этот атом имеет ту же конфигурацию, что и у D-глицеринового альдегида, то моносахарид относится к D-ряду, если противоположную – то к L-ряду.

В животных организмах углеводы глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза, рибоза относятся к соединениям D-ряда.

8. Какие моносахариды относят к кетозам, а какие к альдозам?

Моносахариды, в структуре которых находится альдегидная группа (Н-С=О), называют альдозами,