Духовник должен был не просто расспрашивать о грехе, но и требовать подробного рассказа о каждом прегрешении: когда, где, с кем и при каких обстоятельствах оно было совершено. Все же остальные грехи часто умещаются в краткой фразе: «А после сего вопросить об убийстве и воровстве».
Многие кающиеся, особенно подростки, узнавали о тех или иных грехах исключительно из вопросов духовника. Таким образом, исповедь иногда достигала противоположной цели: вместо того чтобы вызвать чувство раскаяния, духовник своими вопросами «сексуально просвещал» и смущал кающегося. Это не могло не влиять на психическое здоровье самого духовника, особенно молодого и неопытного (Зайцева, 2005).