Несколько более срочным делом, требовавшим королевского внимания ранним летом 1494 года, были переговоры с Португалией по поводу их совместных прав в Новом Свете. В апреле несколько представителей португальского двора прибыли в Медину-дель-Кампо. Одним из них был Руи де Соуза из Сагреша, поверенный короля Жуана, опытный мореплаватель и дипломат, который не только бывал послом в Англии, но и командовал флотом, который ходил в Конго. Это он в 1475 году доставил королеве Изабелле объявление войны от имени короля Афонсу V. Вместе с ним прибыли его сын Педру, верховный коннетабль Португалии, и Айреш де Альмейда, также бывший посол в Англии. Эти три человека были членами португальского Совета королевства.
Их сопровождали четверо «экспертов»: Дуарте Пачеко, знаменитый мореплаватель и картограф, который бывал в Гвинее и своей книгой «Esmeraldo de Situ Orbis» (появившейся десятью годами позднее) сделал огромный вклад в описание географии Африки, а также Руй де Леме, который вырос на Мадейре и чей отец, Антониу де Леме, был одним из тех, кто обсуждал плавание в Атлантике с Колумбом в 1470-х годах. Здесь были Жоан Соарес де Сикейра и Эставао Вас, секретарь Жуана II. К последнему испанские монархи относились благосклонно, поскольку он доставил им партию пороха при осаде Малаги. Позднее он был послом в Кастилии, именно ему было поручено привести в порядок дела герцога Браганца, после того, как последнего казнили в Лисабоне за предательство. Все эксперты хорошо знали Восточную Атлантику.
Кастилию же представляли гранды, чьи познания в географии были скудными. Среди них был Энрике Энрикес, мажордом двора, дядя короля – несмотря на свой титул адмирала Кастилии, аристократ без