Обратите внимание, насколько этот человек удобен в коммуникациях с самого начала. Называет ли он вас по имени, указанному в вашем объявлении (или даже по имени отчеству, если вы указали именно так), демонстрирует ли он реальную заинтересованность в выполнении именно вашего задания в поставленные сроки. То есть при прочих равных в первую очередь выбирайте самого вежливого и самого заинтересованного в вашем заказе фрилансера. За счет этого вы избежите 90 % возможных проблем при работе с незнакомыми исполнителями.