Несмотря на очевидные военные угрозы и трудности, великий князь Московский Василий Дмитриевич и митрополит Киприан совместно продолжали оказывать значительную финансовую поддержку и помощь угасающей Византийской империи41. В 1400 г. во время осады византийской столицы турецким султаном Баязидом патриарх Матфей вновь посылал к митрополиту Киприану с просьбой о милостыни для Константинополя, теснимого со всех сторон османами. Любопытно, что патриарх писал: «Преосвященный митрополитъ кiевскiй и всея Руси, во Святомъ Духъ возлюбленный братъ и сослужитель нашей мѣрности: благодать и миръ отъ Бога да будетъ съ твоимъ святительствомъ. Вѣдаетъ твое святительство, что высочайшiй и святый мой самодержецъ, куръ Мануилъ, и наша мѣрность, за нѣсколько времени предъ симъ, послали грамоты и апокрисiарiевъ къ твоему святительству, а также къ благороднѣйшему сыну моему, славнѣйшему великому князю всея Руси, и къ прочимъ князьямъ, о томъ, чтобы какъ недавно вы помогли намъ тѣмъ, что послали на облегченiе [нуждъ] города и на помощь христiанамъ и Великой Церкви: такъ и опять послали бы отъ себя и усердiя прочихъ христiанъ и помогли бы намъ стѣсненным осадою и войною налегающихъ на насъ враговъ. <…> Итакъ мы нуждаемся въ значительныхъ расходахъ и издержкахъ для своей защиты, – нуждаемся гораздо больше, чѣмъ прежде; и хотя мы надѣемся на многiя и значительныя [приношенiя] изъ тѣхъ странъ, однако желаемъ, чтобы и твое святительство не осталось безъ участiя въ добромъ дѣлѣ: за это, возлюбленный братъ, да будутъ на тебѣ молитвы святыхъ отецъ. Если ты, какъ другъ Ромеевъ, и въ прежнiя времена подвизался [за насъ], то [еще болѣе] поусердствуй теперь; наставь, убѣди, расположи всѣх дѣлать такъ, как мы внушаемъ и просимъ: увѣрь ихъ, что подаваемое на защиту святаго града важнѣе, чѣмъ литургiи, милостыня бѣднымъ, искупленiе плѣнных; и кто принесетъ такое подаянiе, получитъ отъ Бога большую награду, нежели тотъ, кто построитъ храмъ или нѣсколько монастырей и сдѣлает на нихъ пожертвованiя. Ибо этотъ святой градъ есть похвала, утвержденiе, освященiе и слава всѣхъ христiанъ во вселенной…»42 Из приведенного отрывка видно, какое значение византийцы, а в их лице император и патриарх, придавали материальной помощи из Руси.