лорд Рэндолф Черчилль нанял для сына няню Эверест, добросердечную и заботливую старушку. В первые годы жизни Уинстон почти не разлучался с няней: она спала в детской, купала и кормила мальчика, ворковала над ним и задаривала подарками. Даже когда он подрос и начал отлучаться из дома, все мысли нянюшки были только о нем – тепло ли он одет, не голодает ли, не обижают ли его другие ребята. Как минимум два раза няня Эверест спасла Уинстону жизнь: в первый раз выходила во время воспаления легких, а во второй вызволила из школы Сент-Джордж. Школа напоминала филиал ада: по понедельникам директор Снейд-Киннерсли вызывал в кабинет провинившихся учеников и сек их розгами до крови. Когда Уинстон, запуганный и похудевший, приехал домой на каникулы, нянюшка заметила рубцы на его теле и отправилась к миледи – нужно срочно спасать Уинни! Стараниями няни мальчика перевели в другую школу.
Ее письма к воспитаннику наполнены теплом: «Милый Уинни, надевай новый костюмчик только на выход, а на каждый день сгодится тот коричневый, пожалуйста, очень тебя прошу. Я так надеюсь, что ты не захвораешь, золотце мое, смотри не попади под дождь». Или: «Спасибо, мой родной, за то, что купил мне подарок, он еще до меня не дошел. Это так мило с твоей стороны, но, ягненочек мой, зачем тебе так на меня тратиться?» В 1893 году семейство Черчиллей оказалось на грани банкротства, и Уинстон умолял родителей не прогонять няню Эверест, но совестливая нянька, решив не добавлять хозяевам хлопот, уехала жить к сестре. После смерти отца 20-летний Черчилль, отныне глава семьи, назначил няне пенсию и часто навещал ее в Лондоне. Последняя их встреча состоялась незадолго до ее смерти, но даже со смертного одра няня потребовала, чтобы Уинстон первым делом просушил свою мокрую куртку.