К каким трудностям готовиться? Из сложного: придумать оформление стола. Найти грамотного помощника, который будет общаться с посетителями. Правильно отсчитывать деньги и заниматься выдачей мерча. Дотащиться до фестиваля с тяжелыми сумками. Когда фестиваль в другом городе – найти, где жить, если жилье не предоставляют организаторы. Рисовать заказные скетчи.