Уроженка Рима Эльза Скьяпарелли (Elsa Schiaparelli, 1890–1973) переехала в Париж с маленькой дочкой в 1922 году. После короткого периода работы на других дизайнеров она начала свою карьеру с коллекции свитеров с жаккардовым узором, которые она представила в 1927 году. К 1929 году Скьяпарелли уже была известна эффектными костюмами и повседневной одеждой. В 1931 году Скьяпарелли носила в Лондоне юбку-брюки собственного дизайна и создала такую же модель для испанской звезды тенниса Лили де Альварес, спровоцировав бурную реакцию британской прессы.
Скьяпарелли экспериментировала с новаторскими материалами, использовала молнии как функциональный и декоративный элемент. С начала 1930-х годов она часто использовала подкладные плечи, создавая прямой геометрический силуэт, который приобрел актуальность к концу десятилетия. Забавные детали – например, пуговицы в виде улиток или тараканов – оживляли созданные ею классического кроя вещи. В число провокационных аксессуаров входили трикотажная накидка-трансформер Mad Cap и черная фетровая шляпка в форме туфли. Аксессуары и отдельные предметы гардероба можно было купить в бутике Schiap Shop, который она открыла в 1935 году на первом этаже своего дома моды на Вандомской площади, 21, где некогда располагался Дом моды Chéruit. Духи Shocking, Sleeping и Snuff (для мужчин), которые выпускала Скьяпарелли, продавались в оригинальной художественной упаковке.
Скьяпарелли была известна сотрудничеством с современными художниками, особенно с сюрреалистами. Жан Кокто придумал узор вышивки для нескольких ее работ. Сотрудничество с Сальвадором Дали было особенно примечательным. В 1936–1937 годах Скьяпарелли предлагала «сюрреалистические» костюмы, вдохновленные картинами Дали с изображением фигур с выдвигающимися из торса ящиками. На клапанах карманов жакетов были прикреплены пластмассовые «ручки ящика». Дальнейшее сотрудничество с Дали привело к созданию необычных дизайнов, включая вечернее шелковое платье с изображением огромного омара и еще одно вечернее платье с рисунком рваных шкур животных. В число стильных клиенток Скьяпарелли входили выдающийся коллекционер предметов искусства Мари-Лор, виконтесса де Ноайль, мадам Артуро Лопес-Уилшоу и светская дама и модный редактор Дейзи Феллоуз.