В 1329 году Александр Михайлович Тверской, потеряв владимирский стол, нашел убежище в Пскове. Иван Данилович двинулся на своего врага с ратью. Воевать Калита не любил и рассчитывал, что псковитяне, устрашившись, прогонят от себя беглеца. Однако горожане твердо стояли за Александра и готовились к битве.