Современники отзывались о личности Андрея Ивановича разноречиво. Все отмечают его ум и необычайную хитрость. При всяком трудном решении Остерман обычно сказывался больным. Набор его недугов был впечатляющ. Внезапная мигрень не позволяла ему отвечать на неудобные вопросы; обострение подагры в правой руке мешало подписывать документы; ревматизм препятствовал выходу из дома