В это время тридцатисемилетняя и все еще привлекательная Элис Монтекки начала всерьез задумываться о втором браке, тем более что у нее на тот момент уже были постоянные отношения с Джоном Фрименом Рэйсином (1869–1913), старшим сыном главы Демократической партии Балтимора, Кэррола Рэйсина. Джон был вежливый, образованный, добрый и очень богатый человек. а для Элис было самым главным то, что он, в отличие от ее первого мужа, был пока еще физически здоров, хотя и злоупотреблял курением и алкоголем.