«Душечка» написана с идеальным лаконизмом, характерным для позднего Чехова. На нескольких страницах он проследил всю жизнь своей героини и цепь ее перерождений. Ольга начисто лишена собственного содержания и в зависимости от человека, находящего рядом с ней, становится то почитательницей театрального искусства, то солидной дамой, понимающей лесопромышленное дело, то любительницей и защитницей животных. В конце рассказа она находит свое счастье в маленьком гимназисте, сыне ее последнего возлюбленного, и его латинских уроках.
Толстой не был глух к чеховской иронии. Он любил читать «Душечку» вслух и при этом хохотал сам и заставлял хохотать всех вокруг. Мемуаристы вспоминают, что он не слишком хорошо читал собственные произведения, но превосходно справлялся с чужими, причем особенное удовольствие получал от юмористической литературы. Но дочитав «Душечку» до конца, он никогда не мог удержаться от слез. В чеховской Ольге он увидел идеал женщины: